Robin invite Lily, Marshall, Barney et Ted à une soirée où elle a de fortes chances de recevoir une récompense pour l'un de ses reportages. Barney propose à Ted d'y aller avec sa voisine Mary, une superbe... prostituée. Au départ, Ted refuse catégoriquement, mais il change d'avis en découvrant que Robin viendra accompagnée d'un présentateur connu. Au cours du dîner, Robin pose de nombreuses questions à Mary, que Ted commence vraiment à apprécier malgré sa profession.

Ted tente de convaincre Robin d'annuler son week-end avec Sandy et lui sort le grand jeu pour lui déclarer sa flamme. Plus tard, Ted raconte à Lily, Marshall et Barney qu'il n'a pas réussi à la faire changer d'avis, mais ne s'avoue pas vaincu pour autant. A cours d'arguments, il exécute une curieuse danse pour qu'il se mettre à pleuvoir. Au même moment, Marshall apprend que Lily a demandé une bourse pour aller à San Francisco, ce qui provoque une crise entre eux.