La soeur de Ted arrive à New York et s'occupe avec Barney, ce qui a le don d'agacer Ted car il n'a aucune confiance en eux ...

Robin est menacée de devoir quitter les Etats-Unis, Barney lui propose donc de la coacher afin qu'elle obtienne la nationalité américaine. De leur côté, Ted et Marshall décident de partir pour un "road trip" en direction de Chicago, comme dans leurs jeunes années, mais les choses ont bien changé depuis cette époque!

Peu après Halloween à New York, Ted découvre que Zoey tente de saboter son image de professeur. Marshall doit licencier un employé, ce qui l'attriste autant que Barney est ravi. Mais personne ne sait ce qu'a fait Robin.

Ted a un nouveau rendez-vous avec une fille, Janet, et comme à leur habitude, Robin et Barney veulent tout savoir sur elle en effectuant des recherches sur le web. Ils veulent également connaître le sexe du bébé de Marshall et Lily alors que ces derniers ont pris la décision d'attendre la naissance. Devant le comportement des cinq amis, Kevin craque et donne son avis de psychologue sur eux. Ted ne résiste pas à regarder ce que Robin et Barney ont trouvé sur Janet : intimidé par cette découverte, il fait du rendez-vous un fiasco. A la fin de l'épisode, le sexe du bébé sera tout de même révélé par hasard...

Ted aimerait profiter de sa vie de célibataire à passer des soirées tranquillement seul chez lui, mais Barney insiste pour rendre toutes ses soirées complètement folles. Marshall sait que Lily a eu un rêve érotique, mais ignore de qui elle rêvait. Robin manque de reconnaissance dans son travail.

Lily, qui va bientôt reprendre le travail, cherche une baby-sitter pour son fils. Mais les tarifs pratiqués sont exorbitants et les candidates peu convaincantes...

Le capitaine propose à Lily de partir un an à Rome avec lui. Pendant ce temps, Ted et Barney s'interrogent sur une jeune femme aux courbes de rêve, emmitouflée dans un gigantesque manteau...