Von Ted und Barney ermutigt, bittet Marshall die Kellnerin seines Stammcafés, Chloe, um ein Date. Doch als Ted und Barney Chloe zu Gesicht bekommen, stellen sie fest, dass sie ‚verrückte Augen‘ und deshalb aller Wahrscheinlichkeit nach eine Macke hat. Sie raten ihrem Freund deshalb, die Finger von der Kellnerin zu lassen. Inzwischen hat auch Lily erfahren, dass Marshall jemanden kennengelernt hat. Sie lauert Chloe vor dem Café auf und schleicht sich dann in Marshalls Wohnung …

Ursprünglich wollten Lily und Marshall in kleinem Rahmen nur mit den engsten Freunden heiraten. Weil die Forderungen ihrer Familien immer anspruchsvoller werden, muss die Hochzeitsfeier nun vergrößert werden. Dadurch häufen sich die Probleme: Der Fotograf fehlt, der Blumenhändler schafft es nicht rechtzeitig, und Lilys Exfreund taucht plötzlich auf, der sie unbedingt vom Heiraten abhalten will. Auch Marshall hat zu kämpfen, denn plötzlich ziert eine kahle Stelle seinen Kopf …

Barney versucht Ted zu überreden, nicht zu heiraten und sich nur auf eine Frau zu konzentrieren. Zu diesem Zweck will er mittels Schminke und entsprechendem Outfit beweisen, dass man auch mit 80 noch junge Frauen aufreißen kann … Indes stehen Ted, Marshall, Lily und Robin vor ihren Umzügen. Ted zieht zu seiner zukünftigen Ehefrau Stella. Marshall und Lily ziehen in ihre neue Wohnung und Robin wird als TV-Korrespondentin nach Japan gehen.

Ted breaks one of Barney and Marshall's relationship rules, texting a woman he recently met, so the pair play a joke on Ted by pretending to be the woman.

Marshall erzählt ständig von Jenkins, neu in seiner Firma. Alle glauben, dass Jenkins ein Mann ist - bis Marshall erzählt, dass Jenkins ihn geküsst hat. Es stellt sich heraus: Jenkins ist eine ziemlich attraktive neue Kollegin (Amanda Peet). So eine hübsche Frau soll sich ihrem Mann genähert haben? Das will Lily nicht glauben, und so besteht Marshall darauf, dass Jenkins ihr die ganze Geschichte erzählt.

Robin findet derweil heraus, dass die Studierenden an Teds Uni ein Trinkspiel um sie herum gebaut haben. Denn während die meisten Bürger noch schlafen, sind die jungen Wilden noch wach und nehmen noch ein paar Drinks. Da kommt Robins Art das Frühstücksfernsehen zu moderieren ihnen gerade recht.