Лили устраивается на работу в компанию к Теду и пытается перевоспитать своего нового начальника. Барни весьма необычным способом решает помочь Маршаллу сдать экзамен.

Тед находит «счастливый» пенни. И несмотря на то, что неудачи начинают преследовать Теда, это возможно самое лучшее, что случалось в его жизни.

После того, как все пятеро друзей пошли в спортзал, Барни неожиданно встречает там Ронду — женщину, с которой он потерял девственность. Барни, выяснив, что его первый раз был очень плохим, теряет своё умение знакомиться с девушками.

Стелла наконец готова сблизиться с Тедом. Барни пытается отыскать замену «братану» и останавливает выбор на своём коллеге Рэнди.

Тед безуспешно пытается делать вид, что его не беспокоит расставание со Стеллой. Когда остальные друзья это замечают, то начинают давать советы как бы они поступили на его месте.

Тед случайно узнаёт, что проект постройки нового здания штаб-квартиры банка «Голиаф» отменён месяц назад, а Маршалл и Барни весь месяц инсценировали работу по проекту.

Друзья отмечают День Благодарения с отцом Лили, с которым она не разговаривала уже три года. Маршалл в благодарность Теду и Робин за найденную ими индейку передаёт им право на четвёртую пощёчину для Барни.

Друзья попадают на вечеринку в высшее общество, где Тед, в отличие от своих друзей, чувствует себя, как дома. Барни покупает билеты на необычное шоу и пытается затащить туда всю компанию друзей, однако Тед и Робин отказываются.

Банк «Голиаф» возобновляет проект строительства новой штаб-квартиры, но Тед больше не хочет участвовать в этом проекте после того, что произошло в прошлый раз. Чтобы переубедить Теда,Барни начинает применять к нему лучшие тактики соблазнения из своего арсенала.

Тед проводит провальную экскурсию для студентов. Робин начинает встречаться со своим психологом. Маршалл убеждает своего начальника взяться за работу по спасению планеты.