Ted ist gerade dabei, mit seinen Freunden seine vergangenen Bekanntschaften durchzugehen, um dadurch vielleicht seine zukünftige Frau und Mutter seiner Kinder zu finden. Seine Wahl fällt auf Natalie, von der er sich jedoch damals mittels einer Nachricht auf dem Anrufbeantworter getrennt hat. Ted gelingt es, Natalies Herz erneut zu erobern, er teilt ihr aber wenig später mit, dass sie doch nicht die Richtige ist. Diesmal lässt sie das jedoch nicht ohne Weiteres auf sich sitzen …

Ted erhält eine Einladung zu einer Hochzeit. Auf der Antwortkarte kreuzt er an, dass er in Begleitung erscheint, obwohl er noch nicht weiß, mit wem. Doch dann erfährt er, dass Robin mit ihrem Freund Schluss gemacht hat, und Ted lädt sie kurzerhand ein. Einen Tag vor der Hochzeit trifft er jedoch auf die Braut, die felsenfest behauptet, dass er alleine erscheinen wollte. Weil schon alles organisiert ist, dürfe Robin nicht mitkommen. Das Chaos ist wieder einmal vorprogrammiert …

Ted versucht alles, um hinter das Geheimnis zu kommen, warum Robin Einkaufszentren hasst. Indes stellen die Freunde die wildesten Spekulationen über Robins Abneigung an: Während Barney sexuelle Gründe vermutet, ist Marshall überzeugt, dass Robin in einem Einkaufszentrum einmal geheiratet hat. Doch dann findet Ted den wahren Grund heraus und ist völlig irritiert. Marshall hingegen stellt weitere Nachforschungen an und entdeckt, dass Robin noch immer etwas verheimlicht …

Robin stößt ihn Teds Wohnung auf brisante Dinge wie eine Feuchtigkeitscreme, die alle noch von seinen Exfreundinnen stammen. Plötzlich wird Robin richtig eifersüchtig, weil sie bei jedem Gegenstand in der Wohnung die entsprechende Frau vor sich sieht. Sie zwingt Ted dazu, die Sachen zu beseitigen, doch dann erfährt er, dass jeder einzelne der fünf Hunde von Robin von einem ihrer Ex-Freunde ist. Und jetzt sieht Ted bei jedem Hund den entsprechenden Mann vor sich …

Robins Jugendliebe Simon ist in New York und Robin möchte ihn ihren Freunden vorstellen. Simon, der einst ein ebenfalls gefeierter Star war, verhält sich immer noch unhöflich und arrogant, sodass die Freunde Robin von ihm abraten – diese ist aber immerhin der verliebte Teenager wie vor 15 Jahren. Erst als sie merkt, dass er sie nur ausnutzt und schließlich seine Ex verlässt, ist es Barney, der ‚Robin Sparkles‘ wieder aufmuntern kann.

Robin ist zu Ted in die Wohnung gezogen. Es dauert nicht lange, bis es aufgrund von Robins Unordentlichkeit zu ersten Streitereien kommt. Die Lösung des Problems ist schnell gefunden: Beide erkennen, dass ihnen der Sex fehlt, den sie ansonsten immer als Ventil benutzt haben, um Spannungen abzubauen. Kurzerhand beschließen Robin und Ted, wieder miteinander ins Bett zu gehen – auf rein freundschaftlicher Basis, versteht sich. Indes gesteht Barney Lily seine Gefühle für Robin und Marshall erzählt von seinen Schwierigkeiten, mit einer Zeitschrift unterm Arm das Firmen-WC aufzusuchen.

Ted goes out on his own as an architect and hires an intern to help get things started, but the intern gets a little too close to others in the gang.

Robin glaubt, dass Barney sie betrügt. Doch das stimmt so nicht. Er macht sich nur rar, weil er bei Ted Unterricht im Umgang mit Robin nimmt. Barney hatte in letzter Zeit keine feste Freundin und muss erst lernen, wie man mit der Situation umgeht. Ted nimmt ihn mit an die Universität.

Marshall findet auf dem Speicher ein altes Fass, das er früher als Nachttisch nutzte. Lilly fand es furchtbar und dachte sich irgendeine Allergie aus. Jetzt will Marshall für das Fass einen neuen Eigentümer finden und stellt das Fass in das Bermuda-Dreieck...

Ted steht total auf Tiffany und würde alles für sie tun. Tiffany interessiert sich jedoch nicht besonders für Ted, hält ihn aber hin, weil sie ihn gelegentlich gut gebrauchen kann. Andererseits muss Ted sich eingestehen, dass auch er jemanden am Haken hat: Henrietta, die sich wiederum eine Zukunft mit ihm erhofft und von ihm hingehalten wird. Bei seinen Freunden ist es ähnlich: Robin hält Kameramann Mike hin und Lily lässt schon seit Jahren einen Freund aus dem College zappeln.

Barney überrascht die Clique mit einer DVD, die einen Einblick in Robins Vergangenheit gibt. Robin war vor vielen Jahren Star einer nicht sehr erfolgreichen Serie im kanadischen Fernsehen. Gemeinsam mit ihrer Partnerin Jessica spielte sie ein Duo namens „Space Teens“, das im Weltraum mit Hilfe von Mathematik Kriminalfälle löst. Während Robin darauf besteht, dass es sich dabei um eine niedliche Kindersendung handelt, schmeißen sich die Freunde weg vor Lachen …

Barney ist Feuer und Flamme für Nora und möchte sein altes Ich mit all seinen Macken hinter sich lassen. Robin hilft ihm dabei – mit verheerenden Folgen, denn sie macht es sich zur Aufgabe, Nora zu schikanieren und sie somit aus Barneys Leben zu verdrängen, damit sie ihn wieder für sich haben kann. Nach einem gewalttätigen Übergriff wird sie zu einer Therapie verdonnert. Indes mischt sich Ted immer stärker in Lilys Schwangerschaft ein – zum Missfallen der werdenden Eltern.

Quinn ist zu Barney gezogen. Die Freunde sind skeptisch und glauben, dass die Beziehung nicht lange halten wird. Wenig später ist es wieder soweit: Ted, Marshall und Barney schauen gemeinsam die „Star Wars“-Trilogie – ein Ritual, welches alle drei Jahre stattfindet. Bei diesem Anlass fragten sich die Jungs jedes Mal, wie sich ihr Leben drei Jahre später wohl verändert haben mag. Ted hat nach seinen jeweiligen falschen Zukunftsprognosen mittlerweile jeden Optimismus verloren.