En 1717, l’aristocrate choyé Stede Bonnet vit une crise de la quarantaine et devient pirate.

Stede essaye de dissiper sa culpabilité en encourageant ses hommes à considérer le séjour sur l’île comme des vacances.

Alors que Stede tente de se vendre en tant que « gentilhomme pirate », ses hommes font un voyage dans l’espoir de rançonner les otages.

Alors que Stede, fiévreux, se remémore des scènes de son mariage, Barbe Noire passe par sa propre crise d’identité.

Barbe Noire et Stede assistent à une soirée chic. Oluwande et Frenchie adoptent de fausses identités. Izzy et Lucius s'affrontent.

Stede et son équipe organisent un spectacle. Barbe Noire a du mal à mettre son plan à exécution.

Un voyage à Saint-Augustin révèle plus de détails sur le passé de Jim. Stede entraîne Barbe Noire dans une aventure.

Avec l’arrivée de l’ancien compagnon de Barbe Noire, Stede se sent comme un intrus. Jim cherche des réponses auprès de Jackie l’Espagnol.

Capturés et jugés, Stede et Barbe Noire font face à des choix difficiles et à un avenir incertain.

Tandis que Stede tente de réintégrer son ancienne vie, Barbe Noire soigne un cœur meurtri.