След като изоставя привилегирования си живот в търсене на приключения, аристократът, превърнал се в пиратски капитан Стийд Бонет, трябва да вземе мерки, за да укроти разбунтувалия се пъстър екипаж на своя кораб „Отмъщението“.

Когато корабът му "Отмъщението" засяда, Стийд се опитва да смекчи вината си за последните събития, като насърчава хората си да приемат обхода на острова като ваканция.

Докато болният от треска Стийд се връща към сцени от брака си, Черната брада преживява собствената си криза на идентичността. Джим страда от въпросите, задавани от прекалено любопитния екипаж.

Вдъхновен от мъдрите думи на Черната брада, Стийд привлича екипажа на "Отмъщението", за да му помогне да сплаши приближаващ се търговски кораб.

Страхувайки се от появата на скорбут, екипажът спира в Сейнт Аугустин, където търсенето на цитрусови плодове води до сблъсък с основна фигура от миналото на Джим.

След като стар приятел на Черната брада посещава кораба "Отмъщението", Стийд започва да се чувства като свирещ втора цигулка. В отчаянието си заради отсъствието на Джим, Олуванде дава стаята си на Френчи и Уи Джак.

Благодарение на милостта на Чоунси и британците, Стийд и Черната брада се отказват от пиратските си начини в отчаян опит да избягат от екзекуцията.

След като открива, че семейството му се е преместило в негово отсъствие, Стийд се заклева да оправи нещата със съпругата си Мери. След отчаян опит да организира представление за екипажа, Изи се сблъсква с Черната брада, който е в депресия.

Докато Стийд се приспособява към новото нормално, Черната брада лекува разбитото си сърце с ежедневни набези, а това притеснява Изи и екипажа.

Докато е в Пиратската република, Черната брада обмисля плановете си за бъдещето и отношенията си с вече прочулия се Стийд.

След като стават свидетели на краха на Пиратската република, Стийд и Женг тръгват след принц Рики Барнс. Екипажът крои планове как да избяга от затвора.