Dans une relation, quels sont les motifs de rupture ? Carrie envisage d'arrêter de fumer lorsqu'elle comprend que la cigarette risque de gâcher ses chances avec son nouveau béguin, Aïdan. Samantha fait la connaissance d'un Afro-américain et Miranda doit apprendre à soutenir Steve et ses rêves irréalistes...

Les jeunes femmes remettent en question leur comportement sexuel lorsqu'Aïdan déclare vouloir attendre le bon moment pour faire l'amour avec Carrie. Miranda apprend qu'elle a une MST et dresse une liste d'amants plus longue que prévu. Un cambriolage a lieu dans l'immeuble de Samantha et les voisins accusent ses visiteurs nocturnes. De son côté, Charlotte réalise que son nouveau copain parle trop au lit...

Carrie commence à se poser des questions sur sa relation avec Aïdan, qui lui paraît trop parfaite, et elle fait la rencontre inattendue de Mr Big. Charlotte tombe sur un médecin qui est aussi un très bon parti, Miranda est confrontée aux tâches domestiques et Samantha expérimente le Viagra...

Carrie accumule les rencontres-surprises avec Mr Big, Charlotte croit que Trey est peut-être l'homme de sa vie, Samantha a peur de connaître le retour d'âge, et Steve tente de convaincre Miranda qu'ils sont prêts pour avoir un bébé...

En amour, est-il plus malin de suivre son coeur ou sa tête ? Après une incroyable révélation, Carrie et Mr Big reprennent leurs anciennes habitudes qui les conduisent à une nuit de passion. Charlotte atteint son objectif et se retrouve fiancée, mais pas comme elle l'espérait. Miranda et Steve découvrent qu'il n'est pas facile de vivre avec un ex, particulièrement quand il commence à sortir avec d'autres personnes...

Peut-on tout avoir ? Aïdan déclare enfin son amour à Carrie qui culpabilise à cause de son aventure avec Mr Big. Tout va bien pour Charlotte jusqu'à ce que Trey lui fasse une bien étrange annonce. Miranda découvre que l'amour au téléphone peut être aussi satisfaisant que l'amour réel, et tout aussi douloureux... Samantha, grippée, panique à l'idée de finir toute seule...

Le sexe peut-il être jamais sûr ? La liaison de Carrie avec Mr Big crée des tensions dans sa relation avec Aïdan. Coup de théâtre, Carrie et Natasha se retrouvent face à face. Charlotte est atteinte du syndrome de la future mariée. Miranda est attirée par un homme-sandwich, et le dernier amant de Samantha lui fait prendre conscience des dangers de ses moeurs sexuelles...

L'honnêteté est-elle vraiment la meilleure politique ? Carrie envisage d'avouer à Aïdan sa liaison avec Mr Big. La veille de leur mariage, Charlotte prend conscience que Trey n'est peut-être pas l'homme idéal. Miranda se persuade qu'il n'y a rien de mal à dire un petit mensonge, tandis que Samantha organise sa propre petite fête avec l'un des garçons d'honneur...

Malgré les mises en garde de ses amies, Carrie accepte une invitation à dîner de Mr Big. De son côté, le sommeil de Samantha est perturbé par le bruit des prostitués dans la rue. Elle décide alors d'intervenir...

Miranda est réveillée en pleine nuit par des bruits étranges et est convaincue qu'il y a des fantômes dans son immeuble. Carrie craint que la façon dont elle a traité Aïdan ne la hante jusqu'à la fin de ses jours. Charlotte décide de redécorer l'appartement qu'elle partage avec Trey mais doit d'abord surmonter l'influence que sa belle-mère, Bunny, a sur lui...

Carrie est tourmentée car elle ne peut s'empêcher de penser à Aïdan à qui elle envoie un message où elle écrit « tu me manques »... Miranda rencontre dans son cours de sport un beau mec qu'elle surnomme « Marathon man ». Charlotte et Trey songent à avoir un enfant...

Carrie et Aïdan sont interrompus pendant leur soirée par un message de Mr Big. Bien qu'Aïdan ne dise rien, Carrie craint qu'il ne lui pardonne jamais son étreinte avec Big. Charlotte surprend les filles en leur annonçant qu'elle abandonne sa galerie pour se consacrer à sa future grossesse et à la déco de son appartement...

Les filles se retrouvent pour déjeuner et Carrie leur annonce qu'Aïdan et elle ont échangéles clés de leur appartement. Un peu plus tard, Miranda se rend d'urgence à Philadelphiecar sa mère vient d'être victime d'une crise cardiaque. Elle décède le lendemain...

Miranda apprend par l'intermédiaire d'Aïdan que Steve souffre d'un cancer. De son côté, Carrie prépare, avec l'excitation d'une citadine, son séjour à la campagne avec Aïdan...

Steve se sent en danger et moins mâle depuis qu'il n'a plus qu'une testicule. La masculinité de Trey est également mise à l'épreuve quand Charlotte lui annonce qu'il doit faire un test de fertilité car elle n'est toujours pas enceinte. Big est déprimé car sa nouvelle petite amie le délaisse. Il finit par appeller Carrie pour trouver du réconfort, ce qui énerve Aïdan...

Miranda annonce à Carrie qu'elle est enceinte de Steve. Elle ne désire pas garder l'enfant et ne veut pas que Steve soit au courant. Pour Charlotte, l'affaire est bien différente puisqu'elle ne parvient pas à tomber enceinte quelle que soit la technique utilisée. C'est pourquoi elle sort de ses gonds lorsqu'elle apprend que Miranda veut se faire avorter. Carrie et Samantha avouent à leur tour qu'elles ont toutes les deux subi une interruption volontaire de

Carrie annonce à Aïdan qu'elle va devoir déménager car elle ne veut pas acheter son appartement. De son côté, Charlotte se prépare à adopter un enfant chinois, ce qui n'est pas du goût de sa belle-mère. Quant à Miranda, elle révèle à Steve qu'elle est enceinte ; celui-ci se sent alors obligé de la demander en mariage...

Carrie panique : son espace vital se réduit visiblement alors qu'Aïdan déménage ses affaires chez elle ! Samantha est déterminée à cantonner sa relation avec Richard au boulot et au sexe, uniquement. Mais ce dernier se montre si romantique à son égard qu'elle tombe sous le charme, désarmée. Miranda se demande si elle peut coucher avec des hommes alors qu'elle est enceinte...

Carry invite les filles dans un club gay de Manhattan. Sur place, Charlotte danse toute la nuit, Samantha prend de l'ecstasy et dit à Richard qu'elle l'aime, Carrie sympathise avec un bel homo et Miranda met le grappin sur un associé junior de sa société...

Alors qu'Aïdan est prêt pour le mariage, Carrie panique... De son côté, Miranda est affoléede ne rien ressentir pour le bébé qu'elle porte. Pour la première fois de sa vie, Samantha faitla douloureuse expérience de l'infidélité en découvrant que Richard la trompe...

Aïdan déménage et demande à Carrie de lui racheter l'appartement ou de le vendre. Sans le sous pour le moment, elle se tourne vers Mr Big. Comble de la goujaterie, Samantha remarque que ce n'est pas Richard mais son assistante qui signe les cartes des cadeaux qu'il lui envoie. Elle décide alors de le piéger...

Carrie a enfin réussi à fixer un rendez-vous avec son nouvel étalon, l'auteur Jack Berger. Charlotte, pourtant amoureuse de Harry, est consternée par le refus de ce dernier de se marier avec une non juive. Miranda admet finalement qu'elle est toujours amoureuse de Steve. Samantha déplore l'embourgeoisement de son quartier jusqu'à ce qu'un nouveau voisin, un agent de change, lui fasse profiter de ses ébats sexuels...