Cuphead et Mugman sont derrière les barreaux pour avoir cambriolé une usine de cookies. S'évader ou rester, ils vont avoir du mal à se décider !

Les ennuis ne font que commencer lorsque Mademoiselle Calice frappe à la porte de Papy Bouilloire et use de son charme. Mais peut-on vraiment lui faire confiance ?

Les garçons jouent les pirates mais se retrouvent finalement en haute mer embarqués dans une mission pour retrouver la dulcinée d'un capitaine.

Cuphead part à la recherche d'un nouveau frère après une dispute avec Mugman. Mais il va vite se rendre compte que son nouveau frangin est complètement fêlé.

Le sang-froid de Cuphead est mis à rude épreuve lorsqu'il découvre un paradis sucré où il peut manger tous les bonbons qu'il veut… mais à deux conditions !

Alors que Cuphead et Papy Bouilloire sont absents, Mugman profite d'un moment de calme. Mais le marchand de glaces et sa petite musique vont lui faire perdre patience.

Mugman fait une crise de jalousie lorsque son professeur de musique choisit Cuphead plutôt que lui pour participer à un concours de piano et remporter 10 000 dollars.

Furieux et bien décidé à se venger, le diable envoie ses meilleurs démons en mission sur Terre pour récupérer l'âme de Cuphead.

Mademoiselle Calice et les garçons élaborent l'arnaque du siècle : gagner de l'argent en chassant les fantômes ! Mais une vraie maison hantée va vite les faire déchanter.

Quand Cuphead et Mugman oublient de fermer la porte, un rat plein de malice s'installe chez Papy Bouilloire et s'autoproclame nouveau propriétaire des lieux.

Papy Bouilloire veut une photo de famille de lui avec les garçons. Il va l'avoir, mais le cliché est loin d'être celui auquel il s'attendait !

L'hiver approche et il y a beaucoup de travail, mais Cuphead ne veut pas en entendre parler. Au lieu de couper du bois, il préfère faire décoller des fusées !

Cuphead et Mugman découvrent les vertiges du pouvoir lorsqu'ils mettent la main sur la fourche du diable et l'utilisent pour faire des bêtises dans toute la ville.