Può accadere di tutto quando Cuphead va al comando del primo gioco a premi dell'Isola Calamaio, con disappunto del subdolo presentatore Re Dado e del suo satanico capo.

Re Dado, l'ex braccio destro di Satanasso, è ormai fuori dai riflettori, ma Cuphead vuole diventare il suo manager e aiutarlo a tornare alla ribalta.

Un'epica gara di ballo si trasforma in un agguerrito gioco di vincitori e vinti con più di un'anima in palio. Come finirà? Sicuramente in modo esilarante.