Lacey et Joey ont leur société de design et forment un couple stable dont la relation est basée sur leur ambition commune. Ils sont sur le point de signer un contrat important avec un promoteur immobilier, mais Lacey doit se rendre au mariage de sa meilleure amie, Ava, qui se marie, comme tous les gens de sa famille, le jour de Noël, et va passer sa lune de miel dans le chalet familial. Selon une légende, ceux qui passent une nuit dans ce chalet trouvent le bonheur conjugal et vivent un amour heureux toute leur vie. Quand Lacey arrive quelques jours avant le mariage, elle retrouve Ean, le frère d’Ava, avec qui elle a eu une relation de plusieurs années. Ces retrouvailles mettent en lumière ce que sa relation avec Joey ne lui apporte plus : de la spontanéité, de la tendresse et partager autre chose que le travail...

Pour Tom, la vie est belle. Ses affaires marchent, il a d'excellents amis et aucune jeune femme ne lui résiste. Pourtant, malgré ses copains et ses flirts, Tom n'a qu'une seule meilleure amie : Hannah.Lorsque Hannah part en voyage d'affaires pour six semaines en Ecosse, Tom se surprend à trouver sa vie bien vide. C'est décidé : quand Hannah rentrera, il la demandera en mariage.Mais à son retour, Hannah lui annonce la grande nouvelle : elle est fiancée à un bel et riche Ecossais. Lorsque la jeune femme demande à Tom d'être son garçon d'honneur, celui-ci accepte, avec le secret espoir d'empêcher ce mariage et de la conquérir...