Quand les habitants d'un village du Middle West apprennent qu'un magnat du chemin de fer corrompu a mis la main sur leurs titres de propriété à leur insu, un groupe de jeunes propriétaires de ranch unissent leurs forces pour récupérer ce qui leur revient. Alors qu'ils poursuivent leur vendetta, ces jeunes deviendront la cible de la plus grosse chasse à l'homme relatée dans l'histoire de l'Ouest. Et au fur et à mesure que grandit leur réputation se développe la légende de leur chef, un jeune hors-la-loi du nom de Jesse James.

The Highwaymen Live - American Outlaws comprend 2 CD audio enregistrés en live au Nassau Coliseum de New York, le 14 mars 1990 et un CD composé de morceaux enregistrés en live à l'occasion de différents concerts organisés dans le cadre du festival Farm Aid. Le DVD est quant à lui un film long-métrage inédit du concert donné au Nassau Coliseum de New York, le 14 mars 1990, numérisé spécialement pour cette sortie à partir des bandes originales.