El drama sigue a un grupo de estudiantes de secundaria, de una élite privilegiada, ya que están preparados para hacerse cargo de los imperios empresariales de sus familias. Estos estudiantes ricos parecen tener todo bajo control, salvo sus vidas amorosas. Kim Tan es el heredero de Grupo Jeguk, enviado a estudiar en el extranjero. En realidad es una forma de exilio, ya que su medio hermano mayor Kim Won planea tomar el negocio familiar. Mientras tanto en Estados Unidos, Kim Tan se encuentra con Cha Eun Sang,una chica de clase baja, quien llegó de Corea en busca de su hermana mayor. En cuanto Kim Tan la conoce se siente atraído por ella, sin darse cuenta de que es la hija del ama de llaves de su familia. Cuando estaba comprometido por cuestiones de negocios con Rachel Yoo se da cuenta de que el se siente atraído por Chan Eun Sang, su corazón se debate entre el amor y el deber. Mientras tanto el hermanastro de Rachel Yoo, Choi Young Do, heredero del imperio hotelero Zeus, trata de destruir la vida escolar de Cha Eun Sang para disgustar a Kim Tan pero sin darse cuenta se empieza a enamorar de ella. Aún así, ¿La heredera de la pobreza, Eun Sang, podrá dejar de lado su problema social y triunfar en la vida(escolar y social)?, ¿Podrá el heredero ilegítimo, Kim Tan, quedarse con el negocio familiar (Grupo Jeguk) en vez de su hermano Kim Won?, Y ¿Quién se ganará el corazón de Cha Eun Sang, Kim Tan o Young Do?

Gao Xing is a young lady often mistaken for a boy. Her dad left her a coffee diary after he passed ten years ago and she has always dreamed of following in his footsteps. However, the responsibilities of taking care of the family rests entirely on her shoulders and in order to pay off their debts, she applies for a job at a coffee shop that only hires male employees.

Liu Xiang Ciang had a dream where she was in Kingdom of Chu and became assassin, and had four opportunities to assassinate the prince Mu Chun Shen. If she failed, she was poisoned to death. In order to complete the assassination mission, she turned into a maid, a guard, and a beggar boy in the prince's mansion. Every time the assassination was about to succeed, there would be unexpected surprises. In the process of fighting against Mu Chun Shen, she gradually discovered Mu Chun Shen's kindness and sense of responsibility, and gradually fell in love with Mu Chun Shen. At the same time, she realized that there was a background/history behind this assassination mission.