Após sair da prisão, Carlito Brigante jura a si mesmo que nunca mais vai voltar a viver como no passado. A mudança de vida não é fácil, uma vez que ele precisa resistir a várias oportunidades e tentações para voltar a lidar com o tráfico de heroína. Ele encontra seu antigo amor, Gail, que lhe mostra que a vida pode ser feliz. Carlito começa a economizar dinheiro para se mudar para as Bahamas, mas nem tudo sai como o esperado.

Nos anos 1960, o Harlem é o centro de tensão entre gangues rivais. O portoriquenho Carlito Brigante (Jay Hernandez), visto como imperador do crime, cai nas garras da polícia e se torna uma lenda da máfia. Ao sair da prisão, Carlito conta com a ajuda de seus ex-colegas de cela Earl (Mario Van Peebles) e Rocco (Michael Kelly) para fazer uma série de alianças com as outras gangues, o que acaba derramando ainda mais sangue pelas ruas. Sequência sem sucesso de "O Pagamento Final", aqui sem a presença de Al Pacino.

Um corinthiano doente se apaixona por uma palmeirense do mesmo nível, ambos de famílias tradicionais dos clubes. Mesmo com a rivalidade entre os times, ambos não ligam para a opção um do outro. Porém, enquanto ele tem que passar por palmeirense para conquistar a família da moça, deve manter a cautela para que sua família não descubra o que está acontecendo.