Peter Plys' gode ven Jakob, der tidligere var på en uendelig række af eventyr i Hundredmeterskoven sammen med sine elskelige og kloge tøjdyr, er nu blevet voksen og har glemt hvor han kommer fra. Så nu er det op til han barndomsvenner at drage ud i hans verden og hjælpe Jakob med at genfinde den søde og legesyge dreng, som stadig er inden i ham.

For de fleste er historierne om den honningglade bjørn Peter Plys og alle hans venner kære barndomsminder. Og for manden bag bøgerne A.A. Milne var de en måde at fortælle om forholdet til sin højtelskede søn Christopher Robin – og lægge minderne fra Anden Verdenskrig bag sig. Alt i alt en fortælling, der må siges at være en bio-pic værdig. I ‘Goodbye Christopher Robin’ spiller Domhnall Gleeson hovedrollen som A.A. Milne med Margot Robbie i rollen som hans hustru og mor til lille C.R.

I Hundredemeterskoven har sommeren været lang, varm og skøn. Hvis det stod til Peter Plys måtte den gerne fortsætte, men for Jakob er den allerede slut i morgen. Skolen kalder. For ikke at såre sin ven med et hurtigt farvel, skriver han en besked til ham. Plys og hans venner misforstår denne besked fuldkommen. De tror, at Jakob er i stor fare langt inde i Hundredemeterskoven, og de modige venner begiver sig ud på deres livs største eventyr for at redde Jakob.