2009 年 07 月 07 日
卡梅伦（尼可拉斯·博朗 Nicholas Braun 饰）身材瘦小个性腼腆，这样平凡的他居然无法自拔的喜欢上了学校里的风云人物比安卡（梅甘·洁特·马丁 Meaghan Jette Martin 饰）。对于比安卡来说，除了姣好的面容和开朗的性格外，她那个个性古怪毫不温柔从来不把男孩放在眼里的姐姐凯特（琳德塞·肖 Lindsey Shaw 饰）也让她名声大震。
看着自己的两个女儿出落得越来越漂亮，两姐妹的父亲在欣慰之余也感到了深深的担忧，因此，他定下了一个特殊的规定——只有当凯特开始约会后，比安卡才能接受男生的邀约。为了能够成功约到比安卡，卡梅伦想出了一个损招，他找到学校里的出名浪子派瑞克（伊森·派克 Ethan Peck 饰），雇佣他追求凯特，本来只是例行公事的派瑞克却在和凯特的接触中逐渐对其产生了好感。就这样，一出有笑有泪的爱情喜剧在几个年轻人之间展开了。
1999 年 03 月 31 日
比安卡是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克帮忙。凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？
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