Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching. Doch als der korrupte US-Bauträger Frank (Mike Tyson) und seine Schergen mit Gewalt das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn gebaut ist, an sich reißen wollen, schreitet der Meister ein. Zusammen mit dem begabten Wing Chun-Wettkämpfer Cheung Tin-chi (Zhang Jin), dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung Fung, macht es sich Ip Man zur Aufgabe, die Schule mit allen Mitteln vor dem raffgierigen Frank zu schützen. Als Ip schließlich Frank gegenübersteht, fordert der korrupte Bauträger den rechtschaffenen Kampfsportler zu einem dreiminütigen Kampf auf, der entscheiden über das Schicksal der Schule entscheiden soll...

Nach seiner legendären Niederlage gegen den Ip Man, hat sich Cheung Tin Chi (Max Zhang) dazu entschlossen, den Kampfsport aufzugeben und ein einfaches Leben mit seinem Sohn zu führen. Doch der Frieden währt nicht lange, denn schon bald gerät Tin Chi in Schwierigkeiten mit einer lokalen Triade, die auch sein Haus niederbrennen. Also flüchtet Tin Chi in die „Bar Street“, um dort bei Chiu Kam Fu (Xing Yu), dem Betreiber einer Bar und seiner Schwester Julia (Liu Yan) unterzukommen. Schon bald werden diese beiden zu seinen engsten Verbündeten werden. Weil immer mehr Menschen in seinem nahen Umfeld sterben, bekommt Tin Chi heraus, dass die Triade ihre Drogengeschäfte in der Bar Street ausweitet. Er will dem Einhalt gebieten und fühlt sich verpflichtet, einzugreifen. Der Drogenbaron Davidson (Dave Bautista) will sich seine Geschäfte nicht kaputtmachen lassen und bringt Tin Chis Freunde um...

Foshan im Jahre 1905. Der junge Ip Man besucht die Schule des Martial Arts-Meisters Chan Wah-Shun, der ihn mit den Grundzügen der WingTsun-Technik vertraut macht. Nach dessen plötzlichem Tod übernimmt sein Kollege Ng Chung-So die Schule und hilft Ip Man, sich weiter zu verbessern. Jahre später zieht der junge Ip Man nach Hongkong und lernt den alten Leung-Bik kennen, der ihn weitere Aspekte des WingTsun lehrt. Schließlich kommt es für Ip Man zu einer Auseinandersetzung mit seinem Adoptivbruder Ip Tin-Chi, der ein Geheimnis verbirgt, das die ganze Nation bedrohen könnte...