Nasce a Roma il 24 febbraio 1965 dalla relazione fra Vittorio Gassman e l'attrice francese Juliette Mayniel, che si lasciano quando ha 3 anni. Debutta a 17 anni nel film autobiografico Di padre in figlio, scritto, diretto e interpretato con il padre Vittorio, con il quale poi studia recitazione presso la Bottega Teatrale di Firenze. Nel 1984 interpreta a teatro Affabulazione di Pier Paolo Pasolini.

Nel 1996 inizia un sodalizio artistico con Gianmarco Tognazzi, inevitabilmente accostato a quello fra i rispettivi padri, che li ha visti recitare assieme nei film Uomini senza donne, Facciamo fiesta, Lovest, I miei più cari amici, Teste di cocco, Ex e Natale a Beverly Hills, nella versione teatrale di A qualcuno piace caldo e doppiare il cartone animato La strada per El Dorado.

Alessandro e Vittorio Gassman nel 1983

Nel 1997 recita nel film Il bagno turco di Ferzan Özpetek, che riscuote un ottimo successo. La sua interpretazione gli vale molti riconoscimenti.

Viene scelto da Yves Saint Laurent come testimonial per la campagna pubblicitaria del profumo "Opium" e posa nudo per il calendario sexy 2001 della rivista Max; diviene inoltre testimonial per Lancia della Musa, e presta la sua faccia per il liquore Glen Grant.

Successivamente partecipa a fiction tv come Piccolo mondo antico, Le stagioni del cuore, La guerra è finita e La Sacra Famiglia, partecipa negli Stati Uniti d'America al film d'azione Transporter: Extreme e in Italia al film drammatico Non prendere impegni stasera.

È del 2008 la sua partecipazione al film Caos calmo dove, per la parte del fratello del protagonista interpretato da Nanni Moretti, vince il David di Donatello per il miglior attore non protagonista, il Ciak d'oro, il Nastro d'argento e il Globo d'oro della stampa estera. Nello stesso anno adatta per il teatro il dramma La parola ai giurati, scritto da Reginald Rose nel 1954 e già oggetto di un film di Sidney Lumet del 1957: lo spettacolo viene riproposto anche nel 2009, anno in cui è nuovamente protagonista sul grande schermo di 4 padri single di Paolo Monico, Ex di Fausto Brizzi e Il compleanno di Marco Filiberti e sul piccolo di Pinocchio di Alberto Sironi.

Dal 2010 al 2014 è stato il direttore del Teatro stabile del Veneto "Carlo Goldoni"; nello stesso anno, insieme a Giancarlo Scarchilli, ha realizzato un documentario sul padre Vittorio a dieci anni dalla scomparsa, Vittorio racconta Gassman, presentato in apertura della Mostra del Cinema di Venezia.

Nel 2012 sostituisce Luca Argentero per cinque puntate alla conduzione del programma Le iene.

Nel 2013 al Bifest riceve il Premio Francesco Laudadio per la miglior opera prima e seconda per il film Razzabastarda.

Nel 2017 dirige il film Il premio, di cui è anche interprete assieme a Gigi Proietti.