Kształcił się na University of Montana, po czym występował w musicalach w ramach grup artystycznych Bigfork Summer Theatre i Seattle Repertory Theatre. Jako aktor teatralny grał również na Broadwayu w spektaklach 'A Change in the Heir (1990), Piotruś Pan (1991–1992), Guys and Dolls (1992–1995), Laughter on the 23rd Floor (1993–1994). W produkcjach telewizyjnych zaczął występować regularnie w latach 90. Wcielił się w postać policyjnego psychiatry Emila Skody w Prawie i porządku i kolejnych mutacjach tego serialu. Grał neonazistę Vernona Schillingera w serialu więziennym Oz produkowanym przez HBO. W 2005 zaczął partnerować Kyrze Sedgwick w produkcji Podkomisarz Brenda Johnson. Wcielał się także w główne postaci seriali Fisherowie i Rozmontowani. W filmach wielokrotnie obsadzany w rolach epizodycznych i drugoplanowych. Zagrał m.in. w trzech częściach przygód Spider-Mana w reżyserii Sama Raimiego. Wystąpił także w nagrodzonym Oscarem Juno, filmach Ladykillers, czyli zabójczy kwintet, Hidalgo – ocean ognia, Tajne przez poufne, Stary, kocham cię, Wariat na wolności, Kontrabanda. Szczególne uznanie przyniosła mu rola w niezależnym dramacie muzycznym Whiplash z 2014. Otrzymał za nią szereg nagród dla najlepszego aktora drugoplanowego – wyróżniony m.in. Oscarem, Nagrodą Brytyjskiej Akademii Filmowej, Złotym Globem, Nagrodą Satelita, Independent Spirit Award, Critics' Choice Movie Award i innymi. W 2017 wcielił się w główną postać Howarda Silka w serialu fantastycznonaukowym Odpowiednik, a także w komisarza Jamesa Gordona w Lidze Sprawiedliwości.