Канадский актёр кино и телевидения, кинопродюсер. Карьера Рейнольдса началась, когда он был ещё мальчишкой и сыграл роль Билли в канадской юношеской мыльной опере Hillside, в США, однако получившей название «Fifteen».

В 2002 году Рейнольдс сыграл в двух достаточно популярных комедиях «Король вечеринок» и «Кот в мешке», а также в американском телесериале «Два парня, девушка и пиццерия» в роли студента медицины Майкла Бергена. Двумя годами позже он также исполнил роль-камео медбрата в картине «Гарольд и Кумар уходят в отрыв».

Также сыграл в 22 эпизоде 2 сезона сериала «Клиника» Спенса, приятеля по коледжу Джона Дориана и Кристофера Терка.

В 2005 Райан исполнил роль официанта по имени Монти в «Большой жратве», и музыкального продюсера в романтической комедии «Просто друзья» наряду с актрисами Эми Смарт и Анной Фэрис.

Райану досталась главная роль в картине «Да, нет, наверное». В этом фильме он играет положительного героя, однако, его актёрский диапазон включает в себя и отрицательных или просто острохарактерных персонажей. Например Райан Рейнольдс исполнил роли Джорджа Лутца в «Ужасе Амитивилля», Ганнибала Кинга в «Блэйде: Троице» и агента ФБР в «Козырных тузах».

В 2009 году сыграл главную роль в романтической комедии «Предложение» в паре с Сандрой Буллок.

В 2010 году журнал «People» назвал актёра самым «сексуальным мужчиной планеты 2010 года».

В 2016 на экраны вышла экранизация комикса про наёмника «Дэдпул». В рамках промотура актёр посетил Москву и дал пресс-конференцию. За роль болтливого наёмника Райан номинировался на премию «Золотой глобус», но проиграл Райану Гослингу.

В 2016 году на Голливудской «Аллее славы» появилась именная звезда актёра.

Стал победителем премии People’s Choice Awards-2017 в номинации «Лучший актёр»

В 2018 Райан снялся в сиквеле Дэдпула, где весьма самоиронично прошелся по всем своим неудачным ролям.