La wedding planner Annalise ha un matrimonio da organizzare alla locanda di Mick e Olivia ma tutto diventa per lei molto complicato dopo aver scoperto che il testimone è Brad, il suo ex fidanzato. Mentre tentano di superare l'imbarazzo, vecchi sentimenti iniziano a riemergere. nel frattempo, Mick e Olivia si apprestano a celebrare il 25° anniversario del loro primo appuntamento.