弗洛斯特本来在纽约过着花花公子式的生活，但在得知儿时的梦中情人订婚后大为震惊，沉醉在沮丧中不能自拔。他开始沉迷于酒精，甚至试图自杀，直到他十一年的老邻居索菲出手相助，才带领他走出困境。

Jack Frost's playboy lifestyle in New York City is rocked by the news that his childhood love is engaged. Amidst his friendships with Scotch Evans, a ribald nightlife correspondent; Ozzy, a troubled but loving heroin addict; and Kate Hardwick, a bewitching, quick-witted reporter, Jack sinks deeper into depression. Haunted by lost-love and his mother's suicide, Jack plunges into whiskey and self-destruction . . . until his eleven-year-old neighbor, Sophie, an unlikely mother figure, leads Jack back into himself, and out of the nostalgia and excess that consumed him.

Ancora scosso dal recente suicidio della madre, Jack Frost (Jason Behr) scopre che la ragazza che amava durante l'infanzia sta per sposare un altro uomo. Il bel playboy di New York City precipita così in una spirale di alcolismo e autodistruzione, mentre i suoi migliori amici Ozzy, Scotch e Kate lottano per riportarlo alla realtà. Sarà però l'undicenne Sophie, vicina di casa di Jack, a far ragionarlo regalandogli perle di rara saggezza e spingendolo a vedere le cose da un diverso punto di vista.