故事發生在《小男人週記 II 錯在新宿》之後20多年，梁寬之妻許鞍華(Ann Hui)帶同女兒喜喜在13年前離家出走，去了台灣，留下樑寬一人在「騰龍盛世」工作。他在公司是有名的擦鞋仔，專門為老闆王輝解決問題。而下屬Simon則視其為師傅。另外梁寬與女秘書Bobo發展辦公室戀情，但梁寬從來不讓她在其家留宿。 某日，喜喜突然隻身回港，並向梁寬表示母親已經因為事故死亡。喜喜發現她在港的男友有外遇，怒打他一拳之後梁寬載她離開現場。此時梁寬才發現女兒跟母親姓許。喜喜回家打電話給好友Sam訴苦。裝扮男性化的Sam馬上由外國飛來香港陪伴。 喜喜發現梁寬和Bobo的戀情，一時不快在Simon的推薦之下和Sam一起去了王輝之子王皓的健身中心消遣。王皓對喜喜一見鍾情。 梁寬替王輝向他的前任情婦June取回部份分手費，並且超額完成。不過被June稱呼為契弟中的極品，而且對工作成功沒有滿足感。 喜喜和Sam發現梁寬與Bobo的戀情。喜喜和Bobo對話之下了解到她是真心愛梁寬。 王皓和喜喜在騰龍盛世經營的商場外，協助一位因為走鬼而受傷的婆婆入醫院接受治療，王皓更為她支付醫療費用。之後王皓和喜喜去了王皓的餐廳吃東西，卻遇上了Simon和菲菲回來偷情。二人設計令Simon和菲菲落荒而逃。之後二人親吻。 王皓和喜喜的不雅合照在網上流傳，導致梁寬被王輝停職半年，由Simon接替。Bobo決定辭職，正式公開她和梁寬二人的關係。喜喜的任性令她和Sam吵架，梁寬安慰她。喜喜和Bobo交談之後，知道她不是要取代Ann的地位，對她漸生好感。 喜喜接了之前跌倒受傷的婆婆出院，婆婆回到商場向王輝怒擲手機，Simon為王輝擋駕而受傷，決定起訴婆婆。梁寬要求喜喜道歉，卻令喜喜瞧他不起。二人吵架，最後喜喜因為哮喘發作而入院。另一邊廂，王皓向王輝表示喜歡喜喜，並且指摘Simon弄壞了騰龍盛世的名聲。王輝見兒子終於成長，便下令Simon終止對喜喜的起訴並驅逐他離開。當晚，梁寬終於與Ann告別。 喜喜康復後向梁寬借了一百萬，用來投資在王皓的健身中心，Bobo則開了一間咖啡店。