“Tingleff, Tingleff eller Tingleff" er showet, hvor en af Danmarks skarpeste stand-up komikere kombinerer jokes, storytelling og storskærm til en veldrejet historie med udgangspunkt i livets mange valg og det eviggyldige spørgsmål: "Hvad nu hvis?" Hvad nu hvis den unge Tingleff aldrig havde forladt fødebyen Kollund, men i stedet giftet sig med ungdomskæresten og fået et rigtigt job? Var han så blevet mere lykkelig? Eller det modsatte? Hvordan ville tilværelsen se ud, hvis der var blevet truffet andre valg undervejs? Med vanligt vovemod fantaserer Tingleff sig ud ad de veje, han aldrig fik gået, både hvad livsstil, parforhold og politisk overbevisning angår. På den måde møder publikum i alt tre Tingleff'er - virkelighedens Tingleff, samt to der aldrig blev, men som kunne have været.