En ung kvinne kjemper med å akseptere dødsfallet til hennes forlovede og de hemmeligheter han skjulte for henne samtidig som hun forsøker å bygge opp livet sitt igjen. Da Gray Wheeler plutselig mister sin forlovede finner hun trøst i vennegjengen hans; Lystige og komiske Sam, den ansvarsfulle Dennis, og utrolig nok, hans gamle barndomskamerat Fritz. Sistnevnte en uansvarlig playboy som hun alltid har oppfattet som den minst pålitelig person i hele verden. Etter hvert som hemmelighetene omkring hennes tilsynelatende perfekte forlovede dukker opp, opplever Gray nye sider av mannen hun trodde hun kjente. Samtidig føler hun seg mer og mer tiltrukket av den mannen hun minst av alt forventet å falle for.