Diane, figlia di genitori divorziati, vive con il padre che adora. Anche il padre stravede per la figlia. Per questo non vede di buon occhio la sua relazione col giovane Lloyd, ragazzo volenteroso ma di scarso avvenire. Diane decide di partire per Londra con Lloyd solo in seguito a una grossa delusione.

Leigh (Kristen Bell) ha quasi 30 anni e vive una vita apparentemente perfetta a New York. Ma quando la carriera, la vita e l'amore iniziano a crollare lei fugge nella sua città natale e torna ad avere un comportamento adolescenziale. Torna dunque a vivere nella sua vecchia cameretta e a frequentare gli amici che non hanno mai lasciato la città. Inoltre inizia a lavorare come bagnino, il suo vecchio lavoro quando frequentava il liceo. Tutto questo la porterà ad iniziare una pericolosa relazione con un ragazzo...

Adam è affetto da schizofrenia. Per terminare gli ultimi mesi di liceo, viene mandato in un'accademia cattolica. Qui il giovane cerca di adattarsi al nuovo ambiente, mentre tenta di tenere segreta la sua malattia per non essere compatito o etichettato come diverso. Quando si imbatte in Maya, una sua coetanea brillante, schietta e spiritosa, Adam sente sin da subito una forte sintonia con lei e in breve tempo se ne innamora.

Olivia e Matthew Gray sono due gemelli di diciotto anni nati in un mondo di privilegi e alte aspettative. Tra i due non c'è quasi alcun confine o limite tanto che anche i loro sogni appaiono connessi. Mentre si preparano a frequentare l'ultimo anno di scuola insieme, una tragedia inaspettata li divide, lasciando l'unico sopravvissuto a fare i conti con la vita senza l'altra metà.

Leigh deve assolutamente ottenere un bel voto per prendere la borsa di studio ma la terribile Mrs. Tingle le mette i bastoni fra le ruote.

Danville, Connecticut at the turn of the century. Young Richard Miller lives in a middle-class neighborhood with his family. He is in love with the girl next-door, Muriel, but her father isn't too happy with their puppy-love, since Richard always share his revolutionary ideas with her.

At the turn of the century, a young man graduates high school and realizes the joys and sorrows of growing up, with some loving help and guidance from his wise father. A tender, coming-of-age story, with a wonderful look at a long-gone, but fondly remembered, small town America.

During the summer of 1999, a group of teenagers, through interconnected narratives, live through their last day of high school and prepare for the future. Holly, once the new girl in school, does whatever it takes to remain popular. Dawn, who is secretly a lesbian, battles drugs. Tori is the valedictorian of her class, but, on the eve of graduation, she decides to experiment with drugs for the first time.

Sam e Danielle, due amiche liceali, scoprono di essere state nominate nell’annuario come le migliori due ragazze della scuola. Particolarmente scontente della cosa, decidono di sfruttare gli ultimi giorni che le separano dalla maturità per mostrare il loro nato nascosto ed evitare di essere marchiate a vita come “brave ragazze” e “secchione”…