Ambientada en Baltimore. Historias cruzadas sobre el amor y el comportamiento humano: una mujer se siente confusa en una sociedad más obsesionada por la tecnología que por el contacto humano, otra mujer se ve atrapada en un rutinario matrimonio, un hombre intenta conquistar a una mujer que tiene un amante, una joven vive obsesionada intentando propiciar encuentros accidentales con el hombre de sus sueños.
Carrie Bradshaw, columnista del "New York Star", nos cuenta su propia historia. Por su parte, las demás siguen viviendo al
límite, compaginando trabajo e intensas relaciones, mientras descubren los secretos de la maternidad y el matrimonio.
Julie va a cumplir los treinta y su vida es un desastre existencial. Ya ha desperdiciado parte de su talento y su novio Aksel, un exitoso novelista gráfico mayor que ella, la presiona para que contenga su energía creativa y siente la cabeza. Una noche se cuela en una fiesta y conoce al joven y encantador Eivind. Tardará poco en romper con Aksel y embarcarse en una nueva relación con la esperanza de que su vida adquiera una nueva perspectiva. Sin embargo, tendrá que darse cuenta de que ya es demasiado tarde para ciertas opciones vitales.
Peter Bretter (Jason Segel) es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), su novia durante cinco años, le abadona. Su medio hermano Brian (Bill Hader) le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu. Tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow (Russell Brand). Peter vuelve a hundirse en la miseria, y sólo consigue levantar cabeza gracias a Rachel (Mila Kunis), una empleada del hotel.
Ben Willis, estudiante de Bellas Artes, sufre de insomnio como consecuencia del abandono de su novia, Suzy. Para hacer más llevadera la vigilia, empieza a trabajar en el turno de noche del supermercado del barrio. Aquí conoce a gente de lo más variopinta que ha desarrollado su propia manera de hacer frente al aburrimiento de un turno de ocho horas. Ben se imagina a sí mismo parando el tiempo; de esta manera, es capaz de apreciar la belleza de un mundo congelado con la gente dentro, especialmente con Sharon, la cajera callada que quizás guarde el secreto para resolver el problema del insomnio de Ben.
El solitario cuidador de un zoológico (Kevin James) quiere abandonar su trabajo porque es incapaz de mantener una relación seria con una chica; pero, para evitarlo, los animales a los que cuida deciden echarle una mano.
Dos parejas jóvenes navegan a través del campo de minas emocional que supone madurar y enamorarse por primera vez.
Un 1 de enero por la mañana, el teléfono suena. Murphy se despierta junto a su esposa y su hijo de dos años. Escucha el mensaje, la madre de Electra, muy inquieta, le pregunta si tiene noticias de su hija que está desaparecida. Teme que le haya sucedido algo grave. A lo largo de un día lluvioso, Murphy se encuentra solo en casa, recordando su historia de amor más grande; dos años con Electra. Una pasión llena de promesas, juegos, excesos, errores...
Relato sobre las consecuencias de una ruptura sentimental. Gary (Vince Vaughn) y Brooke (Jennifer Aniston), tras dos años de noviazgo, descubren que el amor que se habían profesado ha desaparecido. El detonante es una pequeña discusión doméstica que acaba convirtiéndose en una pelea desaforada. El problema es que ninguno de los dos quiere dejar el apartamento; empieza así una batalla en la que no faltan amigos y parientes que les aconsejan recurrir a la guerra "psicológica" para conseguir que el otro abandone el hogar...
Él era escritor. Creía escribir sobre el futuro, pero en realidad era el pasado. En su novela, un misterioso tren salía de cuando en cuando con dirección al año 2046. Todos los que subían a él lo hacían con el mismo propósito: recobrar los recuerdos perdidos. Se decía que en 2046 nada cambiaba. Nadie sabía a ciencia cierta si eso era verdad, porque ninguno de los que viajaron regresó jamás. Con una excepción. Él estuvo allí. Se marchó voluntariamente.
Ronny Miller, un chico cualquiera, está enamorado en secreto de Cindy Mancini, la chica más guapa y popular del campus. Cuando Cindy se ve envuelta en un tremendo apuro, Ronny aparece y arregla el embrollo, pero todo tiene un precio: Cindy tiene que hacerse pasar por su novia, esperando que así la popularidad de ella "se le pegue". Pero el camino para conseguirla toma un giro inesperado cuando Ronny pasa a ser tan "guay" que sus amigos se escandalizan. Cindy pasa a un segundo plano y Ronny descubre que el dinero puede comprar la popularidad, pero ¡no puede comprar el amor!
¿Qué pasaría si conservaras un souvenir de cada relación en la que has estado? "The Broken Hearts Gallery" sigue a Lucy, una veinteañera que trabaja en una galería de arte de Nueva York y que es una acumuladora emocional.
Kate es una chica convencional que sueña con casarse con su novio Charlie y ser feliz para siempre. El problema es que Charlie se enamora de Juliette, una bella francesa, durante un viaje de negocios a París. Dispuesta a recuperarlo, Kate vuela a la capital francesa. En el avión conoce a Luc, un ladrón con el que no parece tener nada en común. La situación de Kate se complica cuando, en la aduana, Luc mete, sin que ella se dé cuenta, un collar robado en su bolso. Sin saber cómo ni por qué, Kate se ve viajando por toda Francia descubriendo junto a Luc todo el encanto del país.
En esta comedia romántica y mordaz, Rob Gordon es el dueño de una tienda de discos de Chicago, cuya peculiaridad es que vende, sobre todo, discos de vinilo. Rob dice ser un verdadero fanático de la música, y se pasa todo el tiempo en el Championship Vinyl con sus dos empleados, Dick y Barry, dos tipos de lo más peculiar. Aunque los tres conocen a fondo el mundo de la música popular, y les encantan los conciertos y la idea de hacer listas de las cinco mejores canciones de todos los tiempos por categorías específicas, Rob está pasando por un mal momento: su relación con Laura, su actual novia, se rompe. Y a partir de ese momento Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos, lo que él llama "las cinco principales", es decir, las chicas que han dejado huella en su vida. Eso sí, sin dejar de lado la música, la auténtica pasión de su vida, junto a las mujeres.
Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: los ex novios le pagan para que salga con sus ex chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.
Después de una ruptura, Wes termina en una parada de descanso remota. Se encuentra encerrado dentro del baño con una figura misteriosa que habla desde un puesto adyacente. Pronto Wes se da cuenta de que está involucrado en una situación más terrible de lo que podía imaginar.
Undine trabaja como historiadora dando conferencias sobre el desarrollo urbano de Berlín. Pero cuando el hombre que ama la abandona, el antiguo mito la alcanza. Undine tiene que matar al hombre que la traiciona y volver al agua.
El joven aspirante a escritor Preston (Ethan Embry) esta enamorado de Amanda (Jennifer Love Hewitt) desde la primera vez que la vió, y su amor se ha hecho más intenso durante el curso. Preston acude a la gran fiesta con la idea de declararse a Amanda, ahora que ha sido abandonada por su novio.
Tras una ruptura inesperada, una ejecutiva del sector de los viajes acepta el encargo de investigar de incógnito la industria turística de Vietnam. En el intento, encuentra aventura y romance junto a su guía turístico vietnamita expatriado, cuando ambos deciden cambiar la ruta del autobús turístico para explorar la vida y el amor apartándose de los caminos trillados.
Sam y Maggie (Matthew Broderick & Meg Ryan) acaban de ser abandonados por sus respectivas amantes (Kelly Preston & Tcheky Karyo), que se han ido a vivir juntos a un apartamento. Maggie quiere vengarse y Sam desea recuperar a su novia, así que los dos se van a vivir a un edificio abandonado enfrente de la casa de la ex-novia de Sam para poder elaborar un plan de venganza. Pero la hostilidad inicial que hay entre ambos empezará a dar paso al amor.