Frank (Ryan Reynolds), famoso autor de un best seller de autoayuda, es un joven que lleva una vida muy organizada y que decide vivir la vida sin dejar de planificar absolutamente nada.

Destrozado por la ruptura con su novia Sophia (Elena Anaya), Carter Webb (Adam Brody), un aspirante a escritor, abandona Los Ángeles para irse a vivir con su abuela (Olympia Dukakis) a un suburbio de Detroit. Aunque intenta aislarse para poder escribir, conocerá a sus vecinas las Hardwicke: una familia compuesta por mujeres: Sarah (Meg Ryan) y sus dos hijas: Lucy (Kristen Stewart) y Paige (Makenzie Vega), una precoz niña de once años. Gracias a la relación con su abuela y con estas mujeres, Carter empieza a vislumbrar que lo que le parecía un final no es más que el comienzo de su aventura vital.