影片以二·二八事件为背景，讲述了林氏家族兄弟四人的遭遇和生活。

普通人的命运在轰轰烈烈的时代面前总是渺小到可以忽略不计。个人，如果勇敢地站出来想阻止时代洪流，多少像奋力扑向风车的唐吉坷德，往往只能当殉道者，而更多时候，个人甚至连选择当旁观者的权利也没有。可是普通人的悲剧，无疑能照出历史的荒谬与残忍。

1945年日本无条件投降后台湾光复，基隆一户林姓人家眼见也要过上好日子，但人算不如天算，林家大小波折从此不断。“二•二八”事件发生后，家中的四兄弟更是只剩下老老实实开有一家照相馆的聋哑人老四林文清（梁朝伟）。然而悲剧并没到此终止，因为和进步人士有联系，林文清也没能逃脱被逮捕的命运，到此，林家男子只剩林文清和吴宽美（辛树芬）的幼儿——他尚呆在襁褓中咿呀咿呀地学语。

该片改编自张爱玲曾将其“翻译”成国语的吴语小说《海上花列传》。上海英租界一所名叫“长三公寓”的高级妓院里，红倌人沈小红、黄翠凤与周双珠心事迥异，一个想同某个男人建立长久关系，一个一边与多个男人斡旋，一边秘密锁定其中最有闲有钱的一位，想其将来帮她赎身，另一个心地仁厚，却又看破红尘，觉得人生不过如此。几个女人用生存、竞争与心计作武器参与两性（同性）斗争，来到妓院狎妓的男人则抛出金钱、权力与性，见招拆招。相比外面的世界，这里的男女更加原始更加赤裸，然而，赤裸与原始也可理解为透明——正是此种透明，使得他们的关系相比普通男女，更加天真、自由与鲜活。

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。 冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光

小高和喜哥、扁头、小麻花、瑛姐从小在这里长大。小高为帮会赌馆作清场，过着没有事业和婚姻的流氓生活。他与朋友在大陆搞了一些投资，因用人不当而失败。一次，小高与扁头、小麻花租车去扁头老家，索取扁头家人卖祖地所得的部分钱。老家只剩大哥，但大哥也没分到钱，都让伯父拿去了。扁头和小麻花又找到伯父，伯父的儿子是刑警，说他们要钱是耍流氓，不容分说拳脚相向。小高的女友阿瑛把左营眷村的房子卖了，准备去美国姐姐家，决定与小高分手。这时，小高接到小麻花的电话，赶到夜市见到扁头被打得鼻青脸肿，欲找刑警讨回公道，却被刑警抓了起来。后来，喜哥找到某议员的兄弟说情，才将他们放了。

作为演员，梁静（伊能静）更喜欢戏里的世界。戏里，她扮演蒋碧玉，那是一个见证创造了历史的，从娇生惯养的千金小姐一步步变成坚强的革命义士的，和钟浩东（林强）谈过轰轰烈烈恋爱的，天塌下来，也可以用柔弱肩膀顶回去的女人。一旦做回自己，她便成为一具沉浸在对死去的阿飞男友阿威（高捷）的回忆里不能自拔的，过去日记被人偷去又被不定期传真回来的，时常接到不发声骚扰电话的，抢了姐姐男人的，做演员之前是个舞小姐的，孤独、压抑、拼命想回到从前的干尸。历史并不能真正走进去，梁静当然明白。戏结束了，痛快地哭一场之后，仍要回到现实中来，继续过麻木的日子。

In June, 1993 , the gravestone of Hsu Ching-Lan was finally found in Liuchangli by his brother after 40 years of searching. Hsu was killed by the KMT during the 'White Terror,' the organized suppression of leftist activities in Taiwan in the 1950s.