Im China der Vorkriegszeit ist Ip Man der berühmteste Vertreter der Martial-Arts-Kampfkunst "Wing Tsun". Doch als die Japaner ins Land einmarschieren und seine Heimatstadt gewaltsam einnehmen, kann er nicht mehr für seine Familie sorgen und sieht sich gezwungen, im Bergwerk zu arbeiten. Als nach einem Kampfpartner gefragt wird - gegen einen Sack Reis im Falle des Siegs - meldet er sich. Auch ein alter Freund Ip Mans nimmt das Angebot an und stellt sich den Japanern in einem der brutalen Martial Arts-Kämpfe. Doch das fatale Duell endet für seinen Freund tödlich. Von Gerechtigkeit beflügelt versucht Ip Man nun, den japanischen Soldaten auf seine eigene Art und Weise gegenüberzutreten. Es kommt zu einem alles entscheidenden Duell zwischen ihm und General Miura...

Nachdem Ip Man im zweiten Sino-Japanischen Krieg seine Kampfkünste gegen die Japaner einsetzte, flüchtet er 1949 nach Hongkong und versucht dort, eine Wing Tsun-Schule zu etablieren. Als der mächtige Master Hung dies erfährt, stellt er Ip Man vor eine heikle Aufgabe. Dieser soll sich zunächst in einem Kampf auf Zeit gegen Kämpfer aller möglichen Stile den nötigen Respekt verdienen. Auch seitens eines korrupten Polizei-Intendants und dem britischen Box-Champion Twister droht weitere Gefahr. Für Ip Man geht es erneut um die Ehre des chinesischen Volks aber auch um die Möglichkeit, seine Kampfschule zu eröffnen.

Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching. Doch als der korrupte US-Bauträger Frank (Mike Tyson) und seine Schergen mit Gewalt das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn gebaut ist, an sich reißen wollen, schreitet der Meister ein. Zusammen mit dem begabten Wing Chun-Wettkämpfer Cheung Tin-chi (Zhang Jin), dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung Fung, macht es sich Ip Man zur Aufgabe, die Schule mit allen Mitteln vor dem raffgierigen Frank zu schützen. Als Ip schließlich Frank gegenübersteht, fordert der korrupte Bauträger den rechtschaffenen Kampfsportler zu einem dreiminütigen Kampf auf, der entscheiden über das Schicksal der Schule entscheiden soll...

Wing-Chun Großmeister IP Man kommt nach San Francisco, um eine Schule für seinen Sohn zu finden und seinem Schüler Bruce Lee beim Aufbau eines Wing Chun-Trainingscenters zu unterstützen. Seine ungewöhnlichen Lehrmethoden sorgen für Anfeindungen von chinesischen und westlichen Martial Arts-Kämpfern. Besonders brutal geht dabei Barton vor, ein amerikanischer Marineoffizier, der die Auseinandersetzungen auf einen unausweichlichen Clash der Kampfkunst-Disziplinen zuspitzt: Welche Martial Arts-Form ist die überlegene? Welche Nation kann den Sieg davontragen?