Megan crede che l'arrivo di Isabella in casa loro non prometterà nulla di buono. Non immagina che il forte legame che creeranno avrà conseguenze che le cambieranno la vita.

Nell'estate del '99, Megan tiene Isabella a distanza, mentre Luke e Isabella si avvicinano. Intanto, nell'inverno del '99, Megan e Isabella affrontano le conseguenze del filmato osé e prendono una decisione sorprendente.

Megan e Isabella trovano una forte intesa durante una gita in baita con i ragazzi, nell'estate del '99. Sembra l'inizio di una bella amicizia... ma in un anno possono cambiare molte cose . Nell'estate del 2000, Isabella e Megan sono in grossi guai. Aiutate dai rispettivi avvocati, si rendono conto che l'unica via d'uscita potrebbe essere rovinare l'altra.

Spinta da Isabella, Megan decide di liberarsi della sua nomea di brava ragazza, con un nuovo look e un nuovo documento. Jeff dimostra sempre più interesse per Megan, ma anche Luke inizia a vederla sotto una nuova luce. Nel frattempo, nascono forti tensioni tra i Landry e i Chambers a causa del filmato.

Una vecchia fiamma di Isabella spunta a Chatham dal passato, minacciando di rivelare segreti sepolti. Intanto, nell'estate del 2000, i segreti di Megan vengono rivelati all'intera città.

Per i diciassette anni di Luke Megan organizza una festa memorabile. Intanto, nell'inverno del '99, Luke oltrepassa il limite con Isabella al Tuffo annuale di Chatham. Nell'estate 2000, viene alla luce il problema con la giustizia di Isabella.

C'è nell'aria l'amore estivo, quando i sentimenti che Megan e Luke provano l'uno per l'altra vengono finalmente alla luce. E mentre comincia il conto alla rovescia per il 2000 alla festa di Capodanno, Megan non è sicura di chi potersi fidare, poiché Luke e Isabella le raccontano due versioni diverse.

Ora che Megan e Luke hanno reso pubblico il loro rapporto, Isabella si sente il terzo incomodo. Sta perdendo Megan? Dopo la festa di Capodanno, Megan e Isabella si spalleggiano per affrontare Luke a causa del suo pessimo comportamento, ma le cose sfuggono loro di mano drammaticamente.

Mentre i suoi rapporti con Megan, con Isabella e con la sua famiglia rischiano di diventare pericolosi, Luke è costretto a fare i conti con il suo passato e con il fatto che dopotutto potrebbe non essere un "bravo ragazzo".

Il cerchio si sta stringendo intorno a Megan e Isabella, mentre la loro amicizia viene sottoposta alla prova suprema. E quando verrà rivelata la sorprendente e devastante verità sui reali eventi che hanno avuto luogo a Capodanno, nessuno sarà più lo stesso.