1844: il reverendo Brown di una piccola comunità, arruola il fuorilegge ricercato Benny the Teen per guidare la sua gente lungo la Pista dell'Oregon.

La carovana deve guadare un fiume pericoloso, e ciò porta a un conflitto morale tra Ezekiel e Benny sul tema dell'altruismo.

Ezekiel partecipa a una battuta di caccia al bisonte per dimostrare la sua virilità. Intanto, Benny insegna a Prudence come si fa il bandito.

La carovana si ferma nella peccaminosa città di Branchwater, che attira Ezekiel in una notte di dissolutezza e tentazioni.

La carovana incontra un gruppo religioso guidato verso Ovest da un profeta. Benny cerca di ritrovare un legame con sua figlia, da cui si era allontanato.

La carovana si ferma ad Independence Rock per festeggiare il 4 luglio. Benny tenta di rivendicare il suo posto di "primo fuorilegge" del West.

Benny cerca di diventare un eroe per una tribù di nativi americani.

La carovana tenta di attraversare le Blue Mountains, ma Ezekiel teme che il loro viaggio sia stato maledetto da Dio.

Ezekiel, Benny e i contadini affrontano la fame mentre cercano di sopravvivere a una bufera di neve. Nel frattempo, Todd entra in politica.

La carovana affronta la resa dei conti finale.