Will bekommt die einmalige Chance, Seniorpartner in seiner Anwaltskanzlei zu werden. Dann wird ihm aber klar, dass Anwalt gar nicht sein Traumjob ist. Inzwischen muss sich Grace mit dem eingebildeten Eli Wolff herumschlagen. Sie soll seine hippen Hotels neu ausstatten. Und Jack gibt sein Glück an Theodore weiter. Für einen Dollar hat er diesem ein Rubbellos gekauft, das $ 2.000 gewinnt. Doch Theodore will Jack nichts von seinem Gewinn abtreten.