Le jour de ses 29 ans, Issa fait le point et se demande si elle ne devrait pas se montrer plus ambitieuse. Lorsque Daniel, son ex, lui envoie un message pour son anniversaire, la jeune femme reconsidère sa relation avec Lawrence, son petit ami. Molly, elle, regrette que sa vie privée ne soit qu'une succession d'échecs. Les deux amies décident de sortir pour se changer les idées. Issa choisit une soirée scène ouverte où elle est sûre de croiser Daniel...

Issa n'est pas certaine de ses sentiments pour Lawrence.

Issa pense que ses collègues ne lui font pas confiance.

Le coeur indécis d'Issa balance entre Lawrence et Daniel.

Une vidéo un peu leste met Issa dans une situation fâcheuse.

Issa culpabilise et Molly commet une erreur d'appréciation.

Issa se prépare pour un important gala de charité au cours duquel elle compte bien rester concentrée. Un imprévu vient cependant la perturber. De son côté, Lawrence réfléchit à une proposition intéressante sur le plan professionnel.

Les tensions entre Issa et Molly troublent leur virée.

Issa se débat après sa rupture avec Lawrence, tout en faisant face à des défis lors d'une nouvelle mission. Pendant ce temps, Molly interroge sa valeur au travail et Lawrence s'ajuste à son nouvel arrangement de vie.

Une rencontre cryptée teste les capacités d'interprétation d'Issa. Lawrence réfléchit à certaines décisions importantes. Molly complote pour rejoindre le bureau "club des garçons" après avoir été la cible de quelques vérités sévères. Issa et Frieda ont affaire à un directeur adjoint difficile.

La frustration sexuelle d'Issa la pousse à réévaluer ses perspectives de rencontres. Molly rencontre un homme potentiel lors d'une soirée entre filles. Les nouveaux amis de Lawrence testent son engagement.

La confiance retrouvée d'Issa est ébranlée lors d'une fête. Molly a une réunion mouvementée avec un ami d'enfance. Le voyage de Lawrence à l'épicerie se transforme en une soirée sauvage et folle.

Issa essaie de construire une liste lors d'une retraite de travail, mais se dirige vers Frieda. Pendant ce temps, la journée de Molly prend une tournure inattendue lors de la cérémonie de renouvellement des vœux de ses parents et Lawrence tombe sur des nouvelles au sujet d'Issa.

Issa maintient sa liste mais se heurte à une déception car elle se retrouve sans voiture. Molly s'inquiète d'une amitié importante tout en embrassant quelque chose de nouveau. Lawrence se réveille brutalement au travail après avoir lancé son application.

Les tensions montent pendant le dîner de Derek et Tiffany. Molly repense son avenir après avoir été forcée de faire face à ses réalités romantiques. Issa essaie de se faire pardonner avec Frieda.

Alors que Issa, Molly et Lawrence font face à des choix qui affectent leur vie professionnelle et personnelle, chacun envisage un nouvel avenir ou un retour au passé.