Glenn assume un nuovo impiegato che ha un legame personale con Amy e cerca la persona più adatta a impersonare Babbo Natale. Jonah e Garrett scommettono sui precari.

Mentre Mateo usa strani rimedi casalinghi per un'infezione all'orecchio, Amy e Jonah decidono di offrire un'alternativa alla terribile assistenza sanitaria del Cloud9.

Jonah e Amy cercano di sdrammatizzare una situazione imbarazzante. Glenn e Dina garantiscono l'immunità a tutti i dipendenti che ammettono di aver commesso qualcosa.

Al ritorno dalla sospensione, Amy e Jonah si preparano a una valanga di battute e frecciatine, mentre Jeff fa di tutto per riconquistare Mateo.

Amy e Mateo usano qualsiasi mezzo per vincere una gara tra i dipendenti per il costume più originale. Glenn è occupato con un nuovo portacarrelli telecomandato.

Una sfida amichevole per contare i passi tra diverse sedi della Cloud 9 spinge Amy, Jonah e Dina a creare una finta rivalità per ispirare gli impiegati dello store.

Una forte tempesta di neve su St. Louis blocca impiegati e clienti all'interno del Cloud 9, scatenando tensioni e discussioni accese.

Tra mille indecisioni, Amy e Jonah cercano di riportare ordine nel caos in cui versa il Cloud 9 durante la pandemia.

Jonah e Cheyenne competono e fanno campagna elettorale per ottenere la posizione di supervisore. Glenn e Mateo faticano a trovare un equilibrio sul lavoro.

Quando il Cloud 9 cambia la politica sui prodotti di bellezza per le persone nere, lo staff deve fare i conti con il razzismo nel negozio sotto la guida di Garrett.

Tony, il figlio di Sandra, inizia a lavorare al Cloud 9. Mateo cerca di aiutare Cheyenne a migliorare nel ruolo di supervisore.

Glenn è confuso dalle nuove regole di Zephra e chiede aiuto a Sandra e Marcus. Jonah ha un vuoto di memoria e mette in discussione l'amicizia con Garrett.