Uno sfogo offensivo di Tracy è trapelato online. Jack disapprova il nuovo fidanzato di Liz e la banda dei migliori amici si riunisce quando Kenneth e Jenna chiedono aiuto a Kelsey Grammer.

Tracy Jordan sfida Liz guidando la propria protesta in difesa degli idioti ovunque. Jack affronta Devin Banks ancora una volta, ma trova ancora il tempo per interferire con la relazione di Liz dando a Criss un ultimatum, e Liz cerca di sbarazzarsi della nuova assistente di Jenna.

Criss e Liz decidono di festeggiare San Valentino, ma prima devono comprare un tavolo da pranzo. Jack intrattiene sua suocera, Diana, mentre Jenna guarda freneticamente a Pete per riempire l'ultimo minuto come produttore della sua prima esibizione dal vivo in "America's Kidz Got Singing". Tornati in ufficio, Tracy e Frank cercano di aiutare Lutz a trovare qualcuno con cui trascorrere San Valentino.

Criss e Liz decidono di festeggiare San Valentino, ma prima devono comprare un tavolo da pranzo. Jack intrattiene sua suocera, Diana, mentre Jenna guarda freneticamente a Pete per riempire l'ultimo minuto come produttore della sua prima esibizione dal vivo in "America's Kidz Got Singing". Tornati in ufficio, Tracy e Frank cercano di aiutare Lutz a trovare qualcuno con cui trascorrere San Valentino.

Jack impara ad apprezzare il giorno bisestile mentre Tracy porta gli sceneggiatori in un ristorante per spendere una carta regalo quasi scaduta. Liz aiuta Jenna a sedurre un miliardario online.

Jack si sente indegno del suo ultimo premio e tenta di riscattarsi affrontando gli sceneggiatori in un gioco da tavolo strategico. Liz crede di essere stata maledetta il giorno di San Patrizio quando il suo ex fidanzato Dennis si presenta per far deragliare la sua relazione con Criss. Nel frattempo, Hazel lotta per mantenere la pace tra Tracy e Jenna.

Jack organizza un appuntamento al buio per Liz per mostrarle cosa si perde nella sua relazione con Criss. Nel frattempo, a KableTown, Jack deve lottare quando il suo piano per la fabbricazione di divani va a sbattere contro la velocità. Con l'aiuto di Tracy, Jenna orchestra un tracollo pubblico per attirare l'attenzione di Paul.

Avery finalmente torna a casa dal suo rapimento in Corea del Nord, ma Jack diventa incerto sulla sua fedeltà mentre era via. Altrove, Criss è arrabbiata a causa del ruolo di Liz come miglior salariato e Jenna cerca uno sponsor per le sue prossime nozze.

Jack e Liz si trovano in disaccordo sulla satira politica al "TGS". Criss e Liz fanno una svolta sorprendente nella relazione. Nel frattempo, Jenna, scoraggiata dalle vendite deludenti del suo successo dance estivo, è entusiasta di apprendere che la madre di Kenneth e il suo ragazzo comprano ancora musica.

Dopo un incontro con Dennis Duffy, Liz e Criss decidono di prendere misure drastiche per mettere su famiglia. Mentre Liz guarda al futuro, Jack e Jenna valutano la propria autostima e Tracy lamenta una diagnosi medica scioccante.

Quando arrivano i suoi nuovi figli, Liz si affretta a salvare TGS dalla cancellazione. Jack trova un nuovo presidente della NBC.

Liz ha difficoltà ad adattarsi a essere una madre casalinga. Jack fa il punto sulla sua vita e Tracy lotta per andare avanti senza Kenneth.