Liz Lemon jongle avec le mariage de Floyd, Cerie et Grizz. Pendant que Jack est bien obligée de prendre une décision concernant sa vie amoureuse. Avec la participation d'Elizabeth Banks, Matt Damon, Will Forte, Julianne Moore et Michael Sheen.

C'est la fin de l'été. Liz se prépare pour la cinquième saison du «Girlie Show». Le téléphone n'arrête pas de sonner. Mais entre Jack, qui lui annonce avoir passé de merveilleuses vacances en compagnie d'Avery, et Tracy, qui s'est trompé de numéro, Liz est surtout heureuse d'entendre la voix de Carol, le beau pilote qui l'a séduite au mariage de Floyd et Kaitlin. Jack sait par expérience à quel point Liz peine à maintenir une relation stable. En bon samaritain, il décide d'encourager son idylle avec Carol. Mais il doit aussi faire face aux lubies d'Avery, qui s'est mis en tête de redécorer son appartement. De son côté, Jenna devient la nouvelle productrice du «Girl Show»...

Alors que sa femme est enceinte, Jack a juré de ne plus boire une seule goutte d'alcool. Mais il a de plus en plus de mal à tenir sa promesse. De son côté, Liz va bientôt fêter ses 40 ans. Mais cet événement ne l'enchante guère. D'autant qu'elle a l'impression qu'autour d'elle, personne ne se souvient de son anniversaire. Quant à Tracy et Jenna, ils ont des visions très opposées concernant la suite de l'émission «The Girlie Show»...

Alors qu'elle est au Canada avec Jack, Avery ressent les premières contractions, qui signalent un accouchement imminent. Le couple tente de rallier les Etats-Unis au plus vite. Liz et Carol partent pour une escapade romantique, mais leur vol est retardé...