Liz Lemon est appelée à l'étage pour rencontrer le nouveau directeur de la chaîne, Jack Donaghy, qui lui demande d'engager la star de cinéma Tracy Jordan pour attirer un jeune public masculin au "Girlie Show".

L'équipe de The Girlie Show est sceptique quant à l'arrivée de Tracy Jordan dans le casting, surtout lorsque l'émission est rebaptisée "TGS Tracy Jordan". Sentant que tout le monde leur en veut, Liz et Tracy décident d'organiser une fête sur un yacht.

Jack convainc Liz d'aller à un rendez-vous avec son ami Thomas. Comme elle n'a pas eu de rendez-vous depuis un an, Liz est très nerveuse à l'idée de ce Blind Date. Lorsque son cavalier s'avère être une femme, Liz est assez confuse quant à la façon dont les autres la voient. Pendant ce temps, l'équipe de rédaction organise une soirée poker avec Tracy et Jack. Ce dernier transforme ce jeu habituellement amical en une compétition acharnée, lorsqu'il convainc tout le monde de jouer pour de l'argent réel. Le seul qui donne du fil à retordre à Jack est Kenneth.

Jack cherche à améliorer la rentabilité de l'émission de Liz. Il lui demande donc de mentionner à l'antenne les produits d'une grande marque. Agacée, Liz décide de créer un sketch évoquant clairement la personnalité de Jack...

Liz se résout à prendre un nouveau départ avec son ex, Dennis. Avec un certain paternalisme, Jack tente de faire prendre conscience à sa jeune collègue qu'elle mène une existence médiocre...

Liz et Jenna travaillent d'arrache-pied à la conception de leur nouveau jeu télévisé de rencontre amoureuse. C'est alors que deux hurluberlus s'adressent à elles. Surprise, Liz se montre séduite par le plus cérébral d'entre eux...

Jack passe les fêtes de fin d'année en compagnie de sa mère tandis que Liz organise une émission spéciale Noël.

Noël approche et les membres du TGS se préparent à échanger leurs cadeaux. Pour la première fois, c'est à Jack que Liz doit faire un présent, Jack qui a la réputation d'en faire toujours de merveilleux, et d'être très difficile... Pour l'heure, Jack est complètement perdu dans le nouveau réseau social où il a retrouvé une ancienne du collège ; est-ce Julianne Moore ?... Danny, le dernier arrivé dans l'équipe, est un bon chanteur. Aussi, Pete, qui a des comptes à régler avec Jenna, envisage-t-il de transformer son solo de l'émission de Noël en duo avec Danny...