Lorelai se duerme en el primer día de escuela de Rory en Chilton y descubre que casi toda su ropa está en la lavandería. Eso provoca que se tenga que vestir de manera estrafalaria para acudir al despacho del director de Chilton.

Rory suspende por primera vez un examen y Paris se ríe de ella diciéndole que es un fracaso, cosa que hace que Rory se estrese con una prueba sobre Shakespeare que vale el 20% de la nota del curso.

Emily prepara una fiesta de cumpleaños elegante para Rory e invita a sus compañeros de Chilton, pero Rory se muestra avergonzada porque sabe que los chicos han sido forzados por sus padres a ir a la fiesta.

Durante la cena, Lorelai se da cuenta de que no sólo hay un baile formal en Chilton, sino de que su hija no quiere ir. En el camino hacia casa, la madre intenta convencer a su hija que tiene que vivir esta experiencia y hasta le ofrece un vestido.

Mientras Lorelai y Max se van acercando cada vez más, Rory empieza a hacerse a la idea de que Max va a entrar en su vida, cosa que asusta a su madre. Por eso, más tarde, tiene una conversación con Sookie sobre relaciones amorosas.

Lorelai organiza una subasta con fines benéficos y compra un jersey que Luke ha donado. Cuando ella se lo pone y entra al restaurante de Luke, él sale corriendo. Y es que se ve que esta prenda perteneció a una antigua novia de Luke que rompió su corazón.

La exnovia de Luke, Rachel, llega a Stars Hollow de improvisto e inmediatamente nota la atracción que hay entre Luke y Lorelai, cosa que ellos niegan. Rachel decide quedarse por un tiempo para comprobar qué está pasando.

Rory decide apuntarse a muchas actividades para poder así dejar de pensar en Dean. Lorelai intenta interferir en la decisión de los residentes de Stars Hollow de consolar a Rory.

La abuela de Lorelai ofrece un fondo fiduciario para costear la educación de Rory, y Emily teme perder el contacto con Lorelai y Rory si se independizan económicamente.

Rory le confiesa a Dean lo que realmente siente por él. Rachel percibe que hay algo entre Lorelai y Luke, así que toma una decisión.

Cuando Rory y su compañero de clase Tristan se hacen con los papeles de Romeo y Julieta para una obra, Dean se pone celoso e insiste en asistir a todos los ensayos.