L'episodio si apre con un flashback in cui Homer e Marge, insieme al piccolo Bart, vanno al Towne Centre di Springfield. Qui, dopo aver affidato Bart ad un giovane Ned Flanders, passano del tempo a divertirsi e, per festeggiare il loro primo anniversario di nozze, fanno un giro su un colorito trenino per bambini chiamato "Li'l Lisa", ovvero "Piccola Lisa". Tornati al presente, Homer passeggia insieme a Bart e Lisa nello stesso centro commerciale (i cui negozi sono ormai caduti in rovina e prossimi alla chiusura) sperando di ritrovare il trenino e di poter portare Marge a fare un giro per festeggiare il loro decimo anniversario di matrimonio. Purtroppo il vecchio trenino non è più funzionante e sta per essere definitivamente smantellato. Temendo di non riuscire a sorprendere Marge per il loro anniversario, Homer decide di acquistare il trenino e di portarlo a casa, dove insieme all'aiuto dei suoi amici inizia a restaurarlo in segreto. Nel frattempo, Marge sta cercando su internet il regalo per Homer, ma finisce involontariamente per iscriversi ad un sito web per incontri online. Questo errore le permette di conoscere un uomo sposato di nome Ben, con cui inizia a scambiarsi messaggi tramite il sito di incontri. In seguito, Marge incontra casualmente Ben al supermercato e, dopo avergli spiegato di non essere interessata a lui, finisce comunque per continuare a frequentarlo, anche a causa della loro comune passione per la serie TV "Upton Rectory" (una parodia di Downton Abbey). Inoltre, anche lo strano comportamento di Homer per tenere nascosto fino all'ultimo il trenino, fa sì che Marge si senta trascurata e tentata dall'idea di uscire con Ben. Alla fine dell'episodio, Homer organizza una grande sorpresa per l'anniversario di matrimonio e ricostruisce il trenino perfettamente funzionante nel giardino di casa. Ramona, moglie di Ben, viene a sapere della sua relazione con Marge, ma quest'ultima riesce a chiarire la situazione e a far sì che i due si perdonino.