In Springfield wird ein Film-Festival organisiert. Dazu kann jeder einzelne Bürger Filmbeiträge beisteuern. Verbissen setzt der unsympathische Mr. Burns alles daran, als Sieger aus dem Festival hervorzugehen. Zur Jury gehört nicht nur der berühmte New Yorker Kritiker Jay Sherman. Neben ihm haben auch Marge und Homer Simpson Richtergewalt – und das mindert die Chancen von Mr. Burns beträchtlich. Der Mann hat ihnen einfach schon zu viel angetan.

Völlig überraschend erscheint Artie Ziff wieder auf der Bildfläche, der mittlerweile mit seiner Firma kurz vor der Pleite steht. Beim Pokern verliert er sämtliche Aktien an den ahnungslosen Homer, der daraufhin von der Polizei als neuer Inhaber des Konzerns festgenommen wird. Nach einer glücklichen Liebesnacht mit Selma entscheidet sich Artie jedoch, den Konkurs seiner Firma auf sich zu nehmen, damit Homer freigelassen wird.

In seinem neuen Beruf als Paparazzo geht Homer völlig auf. Als sich jedoch sämtliche Prominente Springfields gegen ihn verbünden, bekommt er seine eigene Medizin zu schlucken. Die Promis engagieren ihrerseits einen Paparazzo, der Homer nachstellt und ihn in peinlichen Situationen fotografiert. Homer startet einen Gegenangriff. Auf einer Promi-Party kommt es dann zum Showdown …

Homer wird klar, dass man nur einmal lebt. Plötzlich blickt er sehr kritisch auf sein Leben und ist frustriert über das, was er bisher daraus gemacht hat. Um ihren Mann aufzumuntern, lädt Marge Eduardo ein – Homers spanischen Brieffreund aus Kindertagen. Nun versuchen die Männer, ihre damals ausgetauschten Kindheitsträume endlich wahr zu machen. Das ist nicht ganz ungefährlich …

Vater Homer, Mutter Marge und die Kinder Bart, Lisa und Maggie bilden eine amerikanische Durchschnittsfamilie. Mit den anderen Bewohnern Springfields meistern sie ihren aberwitzigen Alltag.

Bart möchte sich nach einem missglückten Telefonstreich an Moe rächen. Er bestellt dem Barkeeper eine russische Frau im Darknet. Als Anastasia ankommt, kann Moe seine Augen nicht von ihr lassen. Außerdem bringt sie seine ganze Bar auf Vordermann und beschert ihm neue Kundschaft. Doch kurz bevor es ernst wird, bekommt Moe kalte Füße. Er trennt sich von Anastasia. Wenig später bereut er diese Entscheidung und möchte sie zurückerobern.

Seid Homer und Lisa sich gemeinsam den Film „Wer die Nachtigall stört“ angesehen haben, herrscht zwischen Vater und Tochter eine stärkere Bindung. Das gefällt Bart überhaupt nicht, er fühlt sich vernachlässigt. Nach Aufmerksamkeit haschend will Bart ebenfalls mehr Zeit mit seinem Vater verbringen. Kann Homer damit umgehen und was soll er mit seinem Sohn anstellen?

Als im städtischen Theater der Regisseur aufgrund seiner Launen von den Schauspielern kurzerhand gefeuert wird, darf Marge an dessen Stelle treten. Als Newcomerin im Showbusiness fällt es ihr jedoch nicht leicht, sich durchzusetzen. Widrige Umstände erschweren am laufenden Band Marges Inszenierungsarbeit. Zusammen mit der kleinen Maggie wird Homer unterdessen begeisterter Besucher einer Krabbelgruppe, die von der hübschen Betreuerin Chloe geleitet wird.

Als Marges alter Verehrer Artie Ziff die Simpsons zu seiner Hochzeit einlädt, gehen sie nur widerwillig zu dem Fest. Noch gut ist Marge und Homer in Erinnerung, wie Artie versucht hat, einen Keil zwischen sie zu treiben. Ihr Unbehagen nimmt noch zu, als sich herausstellt, dass Arties zukünftige Braut ein Klon von Marge ist. Unterdessen zaubert eine neue Zahnspange ein Dauerlächeln in Lisas Gesicht. Prompt schnellen ihre Beliebtheitswerte an der Schule rasant in die Höhe.