Zum Valentinstag wird Simon von der älteren Maria eingeladen, muss aber auf die Zwillinge aufpassen, so dass das Date im Camden-Haus stattfindet. Die beiden ahnen nicht, dass zur selben Zeit im Garten Annies Versuch, Eric mit romantischen Plänen zu überraschen, gründlich misslingt und in einem heftigen Streit endet.

Mary kommt dahinter, dass Robbie mit seiner neuen Freundin Joy offenbar für den ersten gemeinsamen Valentinstag dasselbe vorhat wie damals mit ihr – sie in einem Hotel zu verführen. Sie warnt Joy, aber Robbie erfährt davon und macht ihr klar, dass es ihr nicht gelingen wird, ihn und Joy auseinander zu bringen.

Lucy trifft zufällig ihren Ex-Verlobten Jeremy und erfährt, dass er ein Date für den Abend hat. Sie will sich die Neue unbedingt ansehen und überredet Mary, sie zur Pool-Halle zu begleiten. Dort tun die beiden dann so, als würden sie ebenfalls auf ihre Verabredungen warten. Dabei sieht Mary zufällig Wilson mit seiner neuen Flamme – ihrer alten Freundin Corey. Matt such derweil seine sämtlichen Verflossenen aufsucht, um herauszufinden, woran die Beziehungen gescheitert sind, während Ruthie eine Begleitung für die Party ihrer Freundin Kim sucht.