Während Kevin und Winnie sich Gedanken über ihre Zukunft machen, erhält Jack eine enttäuschende Beurteilung von seinen Arbeitgebern bei NORCOM. Kevin möchte nicht in einem Job enden wie sein Vater, und auch Jack hat es langsam satt.

Es ist Weihnachten und die Arnolds haben eine Menge zu feiern. Die Dinge beginnen sich jedoch zu überschlagen, als Kevin glaubt, dass Winnie ihm ein teures Geschenk gekauft hat und er im Gegenzug das Gleiche tun will. – Jacks neues Unternehmen gerät in Schwierigkeiten, als sein Partner Charlie beschließt, auszusteigen und zu NORCOM zurückzukehren.