Cuando Grace recibe inesperadamente una propuesta de matrimonio por parte de su novio, Will respeta la libertad de decisión de su amiga pero finalmente le confiesa que está cometiendo un error, aún sabiendo que pone en peligro su amistad.

Will tendrá que decidir si va a apoyar la independencia de Grace ayudandola a mudarse a un apartamento en el otro lado de la ciudad o ser egoista e invitarla a compartir su apartamento con el. La decisión sería más facil si no fuera por la presencia constante e irritante de su actual compañero de apartamento, Jack, y la pareja de el.

Cuando Grace se va a vivir con Will, empiezan las quejas del pequeño tamaño del baño de invitados y sugiere tirar el muro maestro y construir un baño mayor. Esto produce en Will un choque entre los problemas por el cambio y para mantener una relación satisfactoria. Mientras tanto, Jack y Karen son los más afectados por el enfado de Will y Grace.

Cuando Grace está decorando el apartamento de Harlin, se entusiasma con el estilo vaquero. Will estan tan impactado como avergonzado por lo que ha hecho y esto provoca un lio mayor. Mientras tanto Jack decide comenzar la carrera de cantante , ayudado un poco por Karen.

En Halloween, Jack se disfraza de David Soul, "Hutch" (de Starsky & Hutch) mientras que Karen lo hace de Cat Woman para una noche en la ciudad llena de Drag Queens y alguna que otra sorpresa. Mientras , Will y Grace van de casa en casa con el "Trato o Truco" mientras hacen de canguros para los dos niños de Harlin, que están disfrazados de Buzzy Wuzzy y Richard Nixon (Expresidente de USA)

Grace se vuelve paranoica al pensar que Will no se lo cuenta todo cuando Jack le confiesa que tuvo en una ocasión un affair con uno de sus clientes. Sus sospechas aumentan cuando Will queda con Karen para una cita discreta en la se hablará de sus problemas legales pero éste tan sólo le cuenta a Grace que está con un cliente.

Grace tiene la oportunidad de comprar el estudio que le sirve como oficina y pide consejo a Will sobre dicha compra. Sin embargo , las tácticas de negociación llevan a Grace a creer que Will piensa que ella es incapaz de cerrar el trato y por ello se propone demostrar que está equivocado. Mientras, Jack quiere convertirse en masajista y para ello prueba su técnica con una Karen encantada.

Trás desafiar los deseos de Will, Grace lleva un cachorro a casa , pero Will no se puede resistir al chucho y empieza a tratarlo como un recien nacido. Mientras tanto Jack y Karen están preocupados por el efecto que tiene el perro sobre Will y Grace e insisten en que salgan, los nuevos padres ,una noche por la ciudad.

Will pierde a todos sus clientes, cuando su trabajo para Harlin le lleva todo su tiempo. Una decisión q luego lamentará. Mientras Grace trata de enseñar a Karen como vivir dentro de un presupuesto.