Dopo aver lasciato il suo lavoro allo studio legale, Will si dedica alla carriera di scrittore dove cattura l'attenzione di Malcolm, che sostiene di avere conoscenze di alto profilo -- ma quando la sua carriera di scrittore fallisce, Malcolm ha un'altra offerta di lavoro per Will. Nel frattempo, Tom, una vecchia fiamma del college, ritorna per chiedere a Grace di progettare un hotel che lui e sua moglie hanno appena comprato -- solo per scoprire che ci sono ancora sentimenti romantici tra i due. Jack lotta per produrre il suo ultimo show per OutTV, ma la viziata star infantile Randall non riesce a incarnare la visione di Jack. Sotto la minaccia di una causa, Karen è costretta a scusarsi pubblicamente con Beverly per un pettegolezzo imbarazzante.