Quando Will convince Grace a vedere la sua terapista, la dottoressa Georgia Keller, diventa sempre più geloso quando le due donne formano un'amicizia immediata. Grace e Will iniziano a competere ferocemente per l'attenzione di Georgia - e per un posto nel suo prossimo libro. Nel frattempo, gli occhiali portano Karen ad un livello completamente nuovo di chiarezza e lei diventa eccessivamente critica nei confronti di Jack.