Jo hat finanzielle Schwierigkeiten und Jake bietet ihr seine Hilfe an. Doch sie weist seine Hilfe zurück und rastet aus, als er zu viele Fragen stellt. Es stellt sich heraus, dass sie in New York ihren alkoholkranken Ehemann verlassen hat. Unterdessen verliert Jane ihren Job. Als sie von einem renommierten Modelabel als Designerin angestellt wird, gibt sie es auf, noch einmal schwanger zu werden. Matt bekommt wieder seinen alten Arbeitsplatz angeboten und lässt seine Klage fallen.

Jane bekommt überraschend Besuch von ihrer ausgeflippten, jüngeren Schwester Sydney, die bald versucht sich in ihr erfolgreiches Leben zu drängen. Jo und Jake haben derweil eine Auseinandersetzung, weil sie sein Motorrad nicht als Geschenk annehmen will. Währenddessen bekommt Jo immer mehr Anrufe und Briefe ihres alkoholkranken Exmannes, der überall in der Stadt nach ihr sucht.

Jos Ex-Mann Charles taucht auf und versucht sie davon zu überzeugen, dass er das Trinken aufgegeben hat. Jake hat Schwierigkeiten, zu Jo auf Distanz zu bleiben, während ihr Ehemann da ist. Unterdessen eskaliert der Streit zwischen Jane und ihrer jüngeren, ausgeflippten Schwester Jane. Als Sydney beinahe ihre Überraschungsparty verdirbt, bittet Jane sie zu gehen.

Amanda will nicht wahrhaben, dass ihre Beziehung mit Billy gescheitert ist. Immer wieder sucht sie seine Nähe und versucht, ihn wieder herumzukriegen. Alison geht ihr Verhalten derart auf die Nerven, dass sie sich schließlich selbst fragt, ob Billy nicht doch mehr für sie ist als nur ein Freund und Mitbewohner. Jo und Jake geraten derweil ganz schön ins Schwimmen, denn die alljährliche Steuererklärung liegt an und sie schulden dem Staat über 3.000 Dollar, von denen sie nicht wissen, wo sie sie auftreiben sollen. In ihrer Verzweiflung beschließt Jo, die Erklärung zu frisieren. Eine gute idee?

Alison ist furchtbar nervös, weil der 50. Geburtstag ihres Vaters kurz bevorsteht. Da ist ihr gar nicht recht, dass Billy darauf besteht mitzufahren. Prompt blamiert er Alison, indem er vor versammelter Festgesellschaft ihre Verlobung verkündet, obwohl Alison ihren Eltern noch nichts erzählt hatte. Jane und Sydney erfahren unterdessen, dass ihre geliebte Großmutter gestorben ist. Die alte Frau hat Jane und Michael testamentarisch 100.000 Dollar vermacht. Da Jane von Michael geschieden ist, will sie das Geld allerdings nicht teilen …