Gerade als Michael glaubt, am Ziel seiner Wunschträume angekommen zu sein, weil er Robert als lästigen Nebenbuhler um Janes Liebe ausgeschaltet hat, macht Sydney ihm einen Strich durch die Rechnung. Als sie ihn bittet, sie bei ihrem anstehenden Gerichtsprozess wegen Prostitution zu unterstützen, lehnt er eiskalt ab. Sydney rächt sich, indem sie Jane die Wahrheit über Michaels Intrige erzählt. Wütend stellt Jane daraufhin ihrem Ex-Mann erneut die Koffer vor die Tür. Obwohl Jo von Reeds zwielichtiger Vergangenheit weiß, hat sie sich auf eine Beziehung eingelassen …

Billy hat ein fantastisches Jobangebot erhalten, müsste dafür aber nach New York ziehen. Er will das Angebot unbedingt annehmen und versucht Alison dazu zu überreden, mit ihm wegzuziehen. Doch weder ŽNew YorkerŽ-Kuchen noch Woody-Allen-Filme können Alison dazu bewegen, sich von ihren Freunden und ihrem gut dotierten Job mit Karrierechancen zu trennen. Billy muss in den sauren Apfel beißen und alleine umziehen, aber die Aussicht auf eine Wochenendbeziehung gefällt ihm überhaupt nicht …

Billys Umzug nach New York stellt seine Beziehung zu Alison auf eine harte Probe. Bei ihren Telefonaten kommt es immer wieder zu Missstimmungen. Schließlich hält Alison es nicht länger aus und fliegt an die Ostküste, um Billy zu sehen. Doch als sie in seiner Wohnung auftaucht, ist Billy nicht allein. Auch bei Reed und Jo kommt es erneut zu Unstimmigkeiten, die von Jake ausgelöst werden. Jake ist Reeds Charterunternehmen nicht geheuer, da der Bootbesitzer bisher keinerlei Anstalten macht, Kunden anzuwerben …

Michael bittet Amanda darum, bei Peter ihren Charme spielen zu lassen, damit dieser Michael wieder einstellt. Als Gegenleistung verlangt sie die Hälfte von Mancini Designs, die sie an Jane verkaufen will. Doch als Michael dann seinen Job im Krankenhaus zurückbekommt, legt er Amanda herein, die leer ausgeht. Matt trifft seinen Ex-Lover Jeffrey wieder und erfährt, dass dieser HIV-positiv ist. Von seinen Gefühlen überwältigt, fängt Matt wieder eine Affäre mit ihm an …

Jo will durch einen Prozess das Sorgerecht für ihr Kind einklagen. Dabei baut sie vor allem auf die Aussagen ihrer Freunde. Alison, die immer häufiger zur Flasche greift, enttäuscht ihre Freundin, weil sie sich, statt zum Gerichtstermin zu erscheinen, mit Plattenproduzent Zack Phillips trifft, den sie auf einer Party kennengelernt hat. Obwohl die anderen ihre Aussagen machen, verläuft der Prozess nicht zu Jos Besten …

Mit Alison geht es immer weiter bergab. Nach einem Streit mit Susan und Billy setzt sie sich betrunken ans Steuer ihres Autos und fährt einen Jungen an. Als Kimberly erfährt, dass Jo den Sorgerechtsprozess verloren hat, kommt ihr eine Idee. Beim Thanksgiving-Essen tritt sie an Jo heran und schildert ihr einen Plan, wie sie ihr Baby dennoch behalten könnte. Vertrauensvoll lässt die verzweifelte Jo sich darauf ein …

Alison lernt während ihrer Therapie den Quarterback Terry Parson kennen, der ihr in einer Notsituation beisteht. Als sie nämlich Billy zu einer Gemeinschaftssitzung ihrer Therapiegruppe erwartet und dieser nicht auftaucht, erlebt Alison einen Rückfall und lässt sich in einer Bar volllaufen. Parson hilft ihr bei der Ausnüchterung. Billy hingegen hat das Treffen nur nicht wahrgenommen, weil Susan ihm den Termin verheimlicht hat. Als er Susan auf die Schliche kommt, wirft er sie aus der Wohnung …

Amanda fühlt sich schwer an Dickens Weihnachtsgeschichte erinnert, als ihr im Traum der tote Bruce erscheint und ihr das eigene kaltherzige Benehmen vor Augen führt. Er ermutigt sie, sich von Peters Einfluss zu befreien. Kurz darauf stattet sie Alison einen Besuch in der Kur ab, um sich für ihr nicht gerade freundschaftliches Verhalten zu entschuldigen. Außerdem sorgt sie dafür, dass Bruce's Kinder finanziell versorgt sind.