Alan und Lyndsey genießen weiterhin ihre Schäferstündchen – und zwar heimlich, damit Lyndseys Freund Larry nichts davon mitbekommt. Alan möchte, dass Lyndsey wieder zu ihm zurückkommt, doch sie macht ihm klar, dass Larry das gewisse Etwas hat, was Alan fehlt. Als er in Lyndseys Wagen Larrys teure Klamotten findet, schmiedet er einen perfiden Plan: Er kleidet sich damit ein und will herausfinden, worin Larrys gewisses Etwas besteht. Das hat jedoch schicksalhafte Folgen …

Alan und Lyndsey haben weiterhin ihre verbotene Affäre. Beide wiegen sich in Sicherheit, doch dann stellt sich heraus, dass der misstrauische Larry einen Privatdetektiv engagiert hat. Auf Fotos sind jedoch nicht Lyndsey und Alan, sondern Lyndsey und Walden zu sehen. Die Situation eskaliert, als urplötzlich Rose, Charlie Harpers Stalkerin, wieder auf der Bildfläche erscheint …

Larry ahnt immer noch nicht, dass Lyndsey und Alan hinter seinem Rücken eine Affäre haben. Als Larry Alan zu einem Doppel-Date mit seiner attraktiven Kollegin Gwen und Lindsey einlädt, willigt er ein. Das Date nimmt jedoch eine verhängnisvolle Wendung. Walden hat sich Hals über Kopf in Nicole verknallt, die eine Software zur Gedankenerkennung entwickelt und aus diesem Grund kaum Zeit für ihn hat. Schließlich nimmt sie seine Hilfe an. Leider hat ihr Kompagnon Barry etwas dagegen.

Walden muss bei seinem Auto einen Reifen wechseln, was ihn vor echte Probleme stellt. Für Brooke ist die Sache klar: Er ist eben kein echter Kerl. Das kann Walden nicht auf sich sitzen lassen. Um seine Männlichkeit zu beweisen, stürzt er sich in Handwerkertätigkeiten. Unter anderem baut er die Terrasse des Hauses neu auf. Leider überschätzt Walden sein handwerkliches Geschick etwas ...

Larrys Ahnungslosigkeit über Alans Affäre mit Lyndsey sorgt weiter für Aufregung: Larry bittet Alan, den er nur als Jeff Starkmann kennt und für seinen besten Freund hält, Trauzeuge bei der Hochzeit mit Lyndsey zu werden. Zu Lyndseys Entsetzen sagt Alan Ja. Verzweifelt bittet sie ihn, sein Alter Ego Jeff Starkmann sterben zu lassen - und sie so davor zu bewahren, ihren Geliebten als Trauzeugen ihres Bräutigams zu sehen. Bringt Alan das übers Herz?

Alan treibt weiter als Jeff Starkmann sein Unwesen: Inkognito fängt er ein Verhältnis mit Gretchen an, der Schwester von Lyndseys Verlobtem Larry. Walden versucht Alan davon zu überzeugen, mit Gretchen Schluss zu machen und Jeff Starkmann ein für alle Mal zu beerdigen. Doch Alan kann sich immer noch nicht dazu durchringen - was Lyndsey wiederum sympathisch findet ...

Um seinem Freund einen Gefallen zu tun, lädt Larry Alan zu einem Spieleabend mit Lyndsey und seiner Schwester Gretchen ein. Dass das kein lockerer Abend wird, ist klar: Denn weder Gretchen, in die Alan sich verliebt hat, noch Larry wissen, wer Alan wirklich ist und dass er eine Affäre mit Lyndsey hatte. Irgendwann schlägt Gretchen Alan vor, zu ihm nach Hause zu gehen - was seine Identität als Jeff Starkmann in Gefahr bringt. Schnell muss eine Lösung her...

Alans Freundin Gretchen (Kimberly Williams-Paisley) besteht darauf, dass er gegenüber Larry (D.B. Sweeney) seine wahre Identität enthüllt. Walden (Ashton Kutcher) begibt sich unterdessen auf einen Roadtrip mit Jenny (Amber Tamblyn) und Barry (Clark Duke), um sein erstes Auto wiederzufinden.

Die Hochzeit von Alan (Jon Cryer) und Gretchen (Kimberly Williams-Paisley) wird nicht lange aufgeschoben. Das Paar will im Strandhaus von Walden (Ashton Kutcher) heiraten. Beim Dinner am Abend zuvor, kommt es jedoch zu einer schicksalshaften Begegnung zwischen Alan und seiner Ex-Freundin Lyndsey (Courtney Thorne-Smith).

Walden und Alan bekommen die Mitteilung, dass sie für eine Adoption zugelassen wurden und dass „ihr“ Baby bald zur Welt kommt. Kathy, die werdende Mutter, will sich noch vor der Geburt ein Bild von den beiden machen. Alan und Walden spielen das perfekte Schwulenpaar so überzeugend, dass Kathy begeistert ist. Die bevorstehende Vaterschaft wird bei einem Herrenabend mit Barry, Larry und Herb gefeiert. Plötzlich klingelt Waldens Telefon: Bei Kathy haben die Wehen eingesetzt.