Le nouvel ami de Jake, Eldridge, est d'une très mauvaise influence sur lui. Alan compte bien en toucher deux mots à sa mère, avant de la rencontrer et de craquer pour elle. Charlie, lui, essaie d'écrire un nouveau jingle pour une série pour enfants.

Le fils de Lyndsey les empêche à elle et Alan d'avoir un peu d'intimité. Ils décident alors de retenter l'expérience dans un hôtel. Mais il se trouve que Lyndsey est dans "la mauvaise période du mois". De son côté, Charlie réserve une prostituée pour la nuit afin de réessayer "l'expérience petite amie".

Alan couche avec Lyndsey, la mère d'Eldridge qui est le meilleur ami de Jake. Lorsque Jake le découvre il décide de ne plus aller le voir durant les weekends et s'installe définitivement chez sa mère et Herb. Charlie essaye d'arrêter sa consommation d'alcool.

Lyndsey avoue ses sentiments à Alan et lui demande de s'installer chez elle. Alan refuse au début mais après il change d'avis pour énerver Judith qui n'apprécie pas l'idée qu'il s'installe près de chez elle. Jake et Eldridge ne sont pas d'accord pour vivre ensemble mais Charlie réussit à les convaincre en leur donnant de l'argent. En allant chez Lyndsey, Alan tombe sur Melissa qui lui avoue qu'il lui manque et décide de passer la nuit avec elle.

Alan quitte enfin la maison de Charlie pour s'installe chez Lyndsey. Il continue aussi de voir Melissa et lui fait croire qu'il vit toujours chez Charlie. Alan accepte le conseil de Charlie et Evelyn et rompt avec Melissa en lui envoyant un SMS. À son retour chez Lyndsey, Alan cause un incendie et tout le monde s'installe chez Charlie en attendant l'argent de l'assurance.

Lyndsey et son fils Eldridge sont toujours chez Charlie et se rendent compte qu'ils ont tout perdu dans l'incendie. Charlie retourne à la maison brûlée pour récupérer son téléphone et rencontre Chris, l'ex de Lyndsey. Ils sont rejoints par Gordon, le livreur de pizza et Alan. En allant chercher Alan, Lyndsey tombe sur Chris qui lui avoue qu'elle lui manque et part ensuite avec lui. Charlie rentre chez lui avec une prostituée laissant Alan tout seul.

Berta a une réunion de famille et c'est Esmeralda, une autre femme qui la remplace pendant son absence. Charlie et Alan apprécient Esmeralda qui, contrairement à Berta, fait bien son travail et ne veulent pas la laisser s'en aller. De son côté, Lyndsey décide de ne pas se remettre avec son ex-mari et sort avec Alan. Alan croit que l'ex-mari de Lyndsey est en train d'élaborer un plan pour le tuer.

Alan décide de donner des séances de massage au centre commercial pour offrir un bon cadeau d'anniversaire à Lyndsey, mais il se fait arnaquer en achetant un collier de perles d'occasion. Charlie lui propose de l'argent mais il refuse et finit par voler les boucles d'oreille qu'il a acheté à Judith durant leur mariage.

La routine s'est installée dans la relation de Charlie et Courtney et ils ne sont plus attirés l'un vers l'autre et décident de rompre. Le comportement de Charlie devient alors erratique. Il décide d'aller voir sa psychiatre, Dr. Freeman pour se faire aider. L'épisode se termine par Alan et Charlie regardant ensemble la série « Glee ».

Charlie découvre que Lyndsey aime aussi parier sur les matchs et les deux commencent à s’entendre. Alan croit que Charlie essaye de lui voler sa petite amie comme il l'a déjà fait dans le passé. Il se dispute avec Lyndsey lorsqu'elle décide d'inviter Charlie à une fête qu'elle organise chez elle. Alan décide d'espionner sa petite amie et finit par l’embarrasser devant tous ses invités. Charlie essaye après d'arranger les choses entre eux mais Alan qui était en train de les espionner ruine tout.

Toujours très abattu de sa rupture avec Bridget, Walden décide qu'il est temps de commencer à chercher la nouvelle Mme Schmidt. Il rencontre Courtney (Jenny McCarthy) dans un bar et les deux finissent par très bien s'entendre. Ils entament alors une relation superficielle, un peu comme celle que Charlie et Courtney partageaient. Alan, qui sait que Courtney est une escroc, décide de se confronter à elle par rapport au fait qu'elle profite de Walden qui, de son côté, a le cœur brisé. Courtney décide d'ignorer Alan. Ce dernier appelle Bridget et lui explique la situation. Bridget arrive et Walden est obligé de choisir entre Courtney, avec qui il prend beaucoup de plaisir au niveau charnel, et Bridget, celle qu'il aime vraiment. Après une hésitation, Walden choisit Bridget qui lui révèle que Courtney est une escroc et donne 50 000 $ à cette dernière pour laisser Walden tranquille.

Très reconnaissant de l'aide qu'Alan lui a apporté, Walden accepte qu'Alan s'installe de façon permanente et Berta décide de ne plus vivre dans la maison à Malibu mais de continuer tout de même son travail.

Alan découvre que Lyndsey a joué dans un film porno étant plus jeune et se met en colère contre elle. Ils finissent alors par avoir une conversation sur l'honnêteté et Alan lui révèle beaucoup de secrets à propos de sa vie (notamment les boucles d'oreilles en diamant volées de la boîte à bijoux de Judith, la possibilité d'être le père du bébé de Judith et Herb...). Dégoûtée, Lyndsey le jette dehors et le quitte. Walden, inspiré par le film porno de Lyndsey "Cinnamon Buns", apprend à faire des gâteaux. Il fait alors des brownies fourrés au cannabis (space cake) et organise une soirée pour qu'Alan se sente mieux. Lyndsey vient frapper chez Walden pour s'excuser auprès d'Alan, sauf que ce dernier est recouvert de crème chantilly et entouré de filles en bikini prêtes à enlever ce qui est sur son corps. Walden décide de le balancer par-dessus le balcon pour éviter de mentir à Lyndsey et lui dire qu'il n'est vraiment pas là.

Le lendemain, Alan et Lyndsey se retrouvent chez elle, et cette dernière s'excuse de s'être comportée aussi méchamment avec lui. Alan joue donc la carte de l'honnêteté et lui avoue où il était la veille et Lyndsey finit encore par le jeter dehors.

Alan, qui semble avoir retrouvé la forme et le moral, peut enfin quitter l'hôpital psychiatrique. Mais dès sa sortie, les choses se gâtent : il a la sensation que le monde entier s'est ligué contre lui pour le faire replonger...

Zoey essaie de convaincre Walden qu'il doit se couper les cheveux et se raser la barbe

Une Saint-Valentin qui va mal tourner pour Walden et Alan à cause de leurs femmes qui n'arrivent pas à s'entendre

Après un quiproquo durant le tranjet en avion, Walden pense à rompre avec Zoey lorsque elle l'apprend, Zoey prend ceci mal et part à Londres

Après un repas avec la mère de Alan et celle de Lindsey, celle ci vont s'entendre plus que prévu

Après trois semaines d'absence, Zoey retrouve Walden. Il l'avertit qu'il a monté une société avec son ancien partenaire, Billy, et son ex, Bridget. Zoey prend très mal cette information. Pourtant, elle accepte de rencontrer Bridget lors d'un dîner. Evelyn et Jean, les mères respectives d'Alan et de Lyndsey, annoncent à leurs enfants qu'elles s'installent ensemble dans l'immense maison d'Evelyn...

Walden's commitment is tested when Zoey and her daughter come to live with him. Meanwhile, Alan gets more than he bargained for when he moves in with Lyndsey

Walden est déstabilisé : au moment même où il allait la quitter, Zoey lui avoue être conquise par sa gentillesse envers sa petite Ava. Il est décidé à tenter sa chance avec elles. En comprenant qu'il doit définitivement déménager, Alan fait une attaque cardiaque...

Alan entend profiter de la culpabilité ressentie par sa famille et par Walden après sa crise cardiaque. Zoey n'est pas dupe et s'emploie à prouver qu'il les manipule tous...

Fraîchement libérés de leurs obligations scolaires, Jake et Eldridge décident de gagner leur indépendance... en demandant un boulot à Walden, qui vient de fonder une nouvelle société d'informatique avec son ex-associé Billy. Malheureusement, il suffit de quelques heures seulement au duo pour détruire tous les serveurs. À la suite de ce malencontreux incident, ils se décident à rejoindre... l'armée !

Afin de pimenter leur vie sexuelle, Lyndsey suggère à Alan une relation à trois avec Walden. Après avoir beaucoup réfléchi, Alan finit par être prêt à envisager cette idée tandis que Walden, toujours amoureux de Zoey, ne se montre pas très emballé.

Malgré tous les efforts de Lyndsey pour aider Walden à être de nouveau en couple, ce dernier est déçu. Il perd tout espoir de trouver un jour la femme de sa vie lorsqu'il tombe sur Rose, l'ancienne petite amie de Charlie...

Après une discussion avec son gynécologue, Lyndsey est en proie au doute concernant sa relation avec Alan. Elle lui demande alors de prendre de sérieux engagements. Dans un premier temps, Alan hésite jusqu'à ce qu'il fasse la rencontre d'un vieil homme qui l'aide à prendre sa décision. De son côté, Walden devient un toy boy.

Kandi, la seconde épouse d'Alan, qui est désormais une actrice reconnue, fait une proposition à son ex-mari : elle lui suggère de reprendre la vie commune. Alan, fiancé à Lyndsey, décline cette offre puis en parle à Lyndsey. Cette dernière est touchée par l'attitude d'Alan jusqu'à la parution dans la presse de photos compromettantes. Dans le même temps, Walden décide de fêter l'anniversaire de Berta.

Walden se partage entre ses deux identités : d'un côté, c'est un milliardaire qui vit avec Alan et Jake, de l'autre, c'estv un homme sans le sou qui entretient une relation avec Kate. Pour faire plaisir à cette denrière, Walden obtient un job de vendeur de sapins. Dans le même intervalle, la compagnie de Walden trouve un acheteur potentiel pour 1,2 billion. De son côté, Alan veut passer Noël dans le sud mais tous ceux qu'il aime ont d'autres engagements.

Alan conseille à Walden de tout dire à Kate sur sa véritable identité avant qu'ils ne s'envolent tous les deux pour New York pour aller voir le spectacle musical de Kate. Walden et Alan se retrouvent ensuite à participer à la comédie musicale ce qui permet à Walden de montrer tous ses talents en tant que chanteur.

Alan prend une décision qui entraîne un froid dans sa relation avec Lyndsey. Cette dernière va même jusqu'à rompre encore une fois. Très atteint par cette situation, Alan se retrouve avec ses uniques vrais amis en la personne de Walden, Billy et Herb qui ont de la commisération pour lui. Ceux-ci le poussent à passer une nuit de débauche dans le but de se remonter le moral.

Walden est surpris de voir débarquée Kate la veille de la Saint-Valentin. Il se réjouit de sa venue tandis qu'Alan tente de le convaincre de ne pas voir sa visite comme un espoir. Dans le même intervalle, les plans élaborés par Alan pour le jour de la Saint-Valentin vont aller de travers, ce dernier voulant faire une surprise à Lyndsey largement au-dessus de ses moyens...

Sur les conseils de Lyndsey et parce qu'il ne veut plus être seul, Walden décide de s'inscrire dans une agence matrimoniale pour les personnes riches. Mais le résultat de tout ça c'est que Walden finit par recoucher avec son ex-femme, Bridget. Cette dernière se révélant plus dominatrice que jamais, Alan craint pour la santé mentale de Walden.

Alan finit par mettre la patience de Walden à bout lorsqu'il remplace le grille-pain de son ami par un autre grille-pain bon marché. Après une dispute, Alan décide de déménager. Lyndsey refusant de l'héberger, Alan échoue chez Herb, le mari de Judith, et un ami un peu étrange...

Le monde d'Alan s'écroule quand Lyndsey décide de mettre un terme définitif à leur relation. Walden, de son côté, cherche une solution pour n'être plus l'unique personne dans la vie d'Alan.

Walden, qui aimerait avoir de l'intimité, pose un ultimatum à Alan : c'est lui ou Jenny. Finalement, c'est Jenny qui s'en va pour emménager chez Evelyn qui vit désormais avec Marty, son petit ami âgé de 91 ans. De son côté, Alan est surpris de voir Lyndsey revenir vers lui uniquement pour le sexe, celle-ci étant déjà en couple.

Lors d'un de leur rendez-vous furtif, Lyndsey et Alan tombent sur une ancienne connaissance à eux, Stephanie. Cette dernière ayant des soupçons sur leur relation et Lyndsey voulant protéger son couple avec Larry, celle-ci demande à Alan de sortir avec Stephanie. Pendant ce temps, Walden décide de sortir avec Jenny et ses amies mais, après une soirée de folies, il se réveille le lendemain aux côté de Jenny, tous les deux complètement nus.

Alors qu'Alan voit toujours Lyndsey en secret, Jenny ne fait rien de ses journées. Walden, qui ne peut s'empêcher de juger leur attitude, conseille alors à Jenny de prendre sa carrière d'actrice plus au sérieux en prenant un agent et des cours de comédie et à Alan de poser un ultimatum à Lyndsey. Mais Jenny n'en fait qu'à sa tête et Alan s'est mis dans la tête de passer du temps avec Larry, le petit ami de Lyndsey, dans l'espoir de découvrir ce qu'il a de plus que lui.

De sortie avec Jenny, Walden et Alan se rendent compte que beaucoup de femmes ont des tendances lesbiennes. Et alors qu'ils discutent d'une éventuelle conquête, Jenny en profite pour agir et emmène avec elle la conquête en question. Un peu plus tard, deux jeunes femmes entrent et Alan propose qu'ils fassent leur connaissance. Walden et Alan obtiennent un rencard chacun avec l'une d'entre elles mais la jalousie de Lyndsey va venir gâcher leur soirée.

Alan est contrarié après un coup de téléphone de Larry, le petit ami de Lyndsey, qui demande à le voir. En fait, Larry a découvert que Lyndsey le trompe, il a donc engagé un détective privé pour la faire suivre. Au grand soulagement d'Alan, ce n'est pas lui que Larry soupçonne d'être l'amant de Lyndsey, mais Walden. Ce dernier va alors être en danger et trouver de l'aide en la personne de Rose.

Walden est amoureux de Nicole mais elle l'éconduit. Sa seule préoccupation du moment est le succès de sa start-up. Alan rencontre Lyndsey au bras de Larry. Il accepte la proposition d'un dîner à quatre avec une connaissance de Larry, Gwen, qui plairait beaucoup à Alan… Cette femme les entraîne tous trois dans une soirée échangiste.

Tandis que Brooke et Jenny filent le parfait amour, Walden se pose des questions sur sa virilité et se déguise en plombier-charpentier… Larry et Lyndsey ont rompu. Alan rêve de reconquérir sa maîtresse et pense la demander en mariage. Larry aussi…

Alan est malheureux comme les pierres, Lyndsey ayant sous ses yeux accepté d'épouser Larry. Il s'en va trouver quelque réconfort dans les bras de Judith. Après une nuit trop alcoolisée, Alan réalise que son ex-femme porte au doigt la bague qu'il destinait à Lyndsey. Quant à Jenny, elle craint que Brook ne la quitte…

Alan-Jeff dîne avec Lyndsey et Larry et accepte d'être le témoin de Larry à leur mariage. Lyndsey manque l'étrangler. Nicole décide de partir travailler à San Francisco, abandonnant Walden à ses illusions de couple. Puis Alan-Jeff rencontre Gretchen, la sœur de Larry. Même pingrerie, même humour stupide , ces deux-là semblent faits l'un pour l'autre !

Barry s'est installé chez Walden, officiellement pour travailler à un nouveau projet commun. Walden cherche le moyen de se débarrasser de ce énième parasite et lui loue un appartement. Alan-Jeff passe avec Gretchen une nuit formidable. À l'improviste, Lyndsey et Larry reviennent de voyage et sont témoins de l'idylle naissante. Larry s'en réjouit.

Kate, l'ex-petite amie de Walden, est devenue styliste. Elle ouvre une boutique à Los Angeles et Walden passe la saluer. Une intoxication alimentaire manque de ruiner leurs timides retrouvailles. Après une soirée jeu chez Larry et Lyndsey, Gretchen, en confiance avec Alan-Jeff, demande à connaître son chez-lui… et découvre la maison de Walden.

Par nostalgie, Walden recherche sa première voiture, une Mustang qui appartient à un habitant de Denver. Jenny et Barry l'accompagnent jusque là-bas car la marijuana y est légalisée ! Gretchen rencontre enfin Walden et Jenny. Alan ayant été démasqué par Gretchen, il veut révéler à Larry qu'il n'est pas Jeff.

Alan a demandé Gretchen en mariage et Walden sera son témoin. Les aveux d'Alan au sujet de sa fausse identité ont provoqué la rupture entre Larry et Lyndsey, qui vit fort mal ces imprévus. Walden a programmé un robot, Wald-e, qui fait fureur dans la maison…

Après leur mariage, Walden et Alan doivent convaincre les services sociaux qu’ils sont un véritable couple d’amoureux capable d’adopter un enfant. Et alors que Jenny leur facilite la tâche en allant chez Evelyn, Lyndsey est de retour de sa cure de désintoxication et va rendre leurs plans plus difficiles.

Walden et Laurel décident de mettre en place un rendez-vous pour leurs enfants afin de pouvoir reprendre là où ils en étaient la dernière fois qu’ils se sont vus. Pendant ce temps, Herb demande à Alan s’il peut tenter sa chance avec Lyndsey mais Alan refuse. Ce qui ne plait pas du tout à Lyndsey.

Mme McMartin prévient Walden qu’il va bientôt pouvoir adopter officiellement Louis mais elle insiste pour que Walden lui dise la vérité concernant son couple avec Alan. Mais quand Alan renoue avec Lyndsey et rompt avec Mme McMartin, Walden s’inquiète de l’impact de cette décision sur la future adoption de Louis.

Lyndsey emménage dans un nouvel appartement et invite Alan à l’y rejoindre. De peur de faire capoter l’adoption de Louis, Walden décide de rester en couple avec Mme McMartin, l’assistante sociale, qui se révèle totalement folle.

Walden annonce à Alan son souhait de divorcer. Afin qu'il accepte, il propose de lui offrir un cadeau, quel qu’il soit. Cela complique quelque peu la relation d’Alan avec Lindsey…

Alan et Walden ont peur pour leur sécurité et doivent trouver une solution. Ils apprennent que Charlie est bien de retour, déterminé à les éliminer...